첫 번째 Exit에서 얻은 교훈

(mtlynch.io)

43P by xguru 3일전 | favorite | 댓글 3개

TinyPilot이라는 하드웨어 스타트업을 매각한 후, 이 과정에서 얻은 실용적인 교훈을 공유
매각이 어떻게 이루어졌고, 무엇이 잘 되었으며, 향후 개선하고 싶은 부분, 그리고 예상치 못한 점들을 정리

# 매각 세부 사항

매각 가격: $598,000 (연간 수익의 2.4배)
중개 수수료: $88,900
법률 비용: $18,297
매각으로 인한 이익: $490,803
지불 조건: 매각 시 전액 현금 지급 (추가 수익 없음, 판매자 금융 없음)
판매자 의무: 30일 무료 컨설팅 (최대 80시간)
사업의 총 수익 (최종 매각 포함): 4년 동안 $920k

# 잘한 점

문서화에 많은 투자

첫 창업을 시작하기 전, John Warrilow의 Built to Sell 책을 읽었음. 이 책은 창업자가 일상적인 관리에 참여하지 않아도 원활하게 운영되는 회사를 만드는 것을 목표로 권장함
반복 가능한 프로세스를 좋아했기 때문에, TinyPilot 팀을 구성할 때 문서화에 많은 투자를 했음
직원 교육을 직접 대면이나 화상으로 하지 않고, Notion에 플레이북을 작성해 교육함. 문제가 발생하면 플레이북을 수정해 오류를 줄였음
신규 팀원은 같은 플레이북을 통해 온보딩하며, 이를 지속적으로 개선함
TinyPilot 매각 후 계약서에는 30일 전환 기간 동안 최대 80시간의 컨설팅을 제공하는 내용이 포함되었음. 하지만 구매자는 약 25시간만 필요로 했음
팀이 이미 TinyPilot의 일상 운영을 잘 알고 있었고, 구매자는 모든 문서에 접근할 수 있었기 때문에, 전환기 대부분의 시간은 새로운 소유자를 팀과 주요 공급업체에 소개하는 데 사용되었음

전환 체크리스트 작성

회사를 매각 준비하면서, 매각 전에 완료해야 할 작업 목록을 체크리스트로 만들기 시작했음
- 여기에는 오래된 플레이북 삭제, 모든 계정 자격 증명을 Bitwarden에 저장하는 작업 등이 포함됨
실사 단계에 접어들면서, 전환 기간 동안 필요한 작업들을 추가하여 체크리스트를 확장함
체크리스트는 매각 전, 매각 직후 1-2일, 매각 후 첫 주, 매각 후 첫 달로 구분하여 작성
이 체크리스트는 특히 매각 완료 주간에 매우 유용했음.
- 많은 계정이 새 소유자에게 이전되고, 프로세스가 조정되어야 했기 때문에, 차분한 시기에 작성한 체크리스트가 큰 도움이 되었음

신뢰할 수 있는 중개인과 협력

처음에는 M&A 중개인에 대해 부정적인 인식이 있었음. 중개인은 거래를 빨리 성사시키는 데만 관심이 있고, 다른 것은 신경 쓰지 않는다는 생각이었음
2023년 Microconf에서 Quiet Light Brokerage의 고문인 Chris Guthrie를 만났음. 그는 편안하고 압박감 없이 창업자 중심의 접근 방식을 보여주었음. 과거 창업자였던 그는 빠른 수익보다는 창업자에게 최상의 거래를 찾는 것을 중요시했음
Quiet Light와의 협력에서 인센티브가 잘 맞는다고 느꼈음. 부트스트랩 창업자들이 M&A 중개인을 찾는 경우는 드물기 때문에, Quiet Light는 긍정적인 평판을 유지해야 하는 자연스러운 압박감이 있었음
매각 과정에서 Quiet Light의 $89k 수수료(매각 금액의 15%)에 대해 의문을 제기하는 사람도 있었지만, 나는 여전히 공정한 수수료라고 생각함. 그들은 내가 혼자서는 찾을 수 없는 구매자를 찾아주었고, 거래가 잘 진행되도록 도와주었음

셀러 파이낸싱 회피

현금이 급하게 필요하지 않았기 때문에, 초기에는 구매자가 수년간 분할 지급하는 조건에도 열려 있었음
그러나 다른 창업자들과 이야기를 나눈 후, 셀러 파이낸싱을 피하라는 조언을 받음. 한 창업자는 이렇게 말했음:

"구매를 위해 직접 자금을 대면, 이제 당신은 구매자를 위해 일하는 셈입니다."

처음에는 이 말을 이해하지 못했음. 매각 자금을 대면 왜 내가 구매자를 위해 일하게 되는 것일까?
창업자는, 사업이 돈을 벌지 않으면 판매자는 돈을 받을 수 없고, 새로운 소유자는 이를 알고 있다는 점을 설명해 주었음. 새로운 소유자는 사업이 실패할 경우 부채를 회수할 수 없는 판매자에게 관리 책임을 떠넘길 수 있음
또 다른 위험은, 소규모 대출자로서 구매자가 부채를 갚지 않을 경우 이를 회수할 도구나 경험이 부족하다는 점임. 구매자가 현금을 가지고 있어도 단순히 돈을 갚지 않기로 결정할 수 있음. $1M 이하의 거래에서는 악의적인 구매자에게서 돈을 회수하려면 법무 비용이 더 많이 들 수 있음
다른 선택지가 없었다면 셀러 파이낸싱을 고려했을 수도 있지만, 구매자가 은행 대출을 확보하지 못한다면 이는 경고 신호일 것임. 또한, 나의 위험이 은행보다 크기 때문에 훨씬 높은 이자율을 부과해야 할 것임

계약 후 추가 지불이 없다고 가정함

다른 창업자들과의 대화에서, 많은 사람들이 계약 후 받기로 한 금액에 대해 실망했다는 이야기를 들었음
- 일부는 구매자가 계약을 지키지 않았지만, 소송하기에는 금액이 너무 적었음
- 다른 경우에는 새로운 소유자가 창의적인 회계 방식을 사용해 성과 기반 보너스 지급을 회피했음
일관된 조언은 계약 구조를 "계약 후 추가 지불이 전혀 없더라도 만족할 수 있게" 설계하라는 것이었음. 계약 후에 받는 금액은 예상치 못한 보너스로 간주해야 함
구매자와 나는 계약 후에 누락된 작은 비용들에 대해 몇 차례 소액을 주고받았음. 이 금액은 전체 거래의 작은 부분으로, $5k 이하였음
만약 구매자가 지불을 거부했더라도, 다소 실망했겠지만 쉽게 넘길 수 있는 수준이었음

매각 후 비즈니스에 대한 내 영향력의 한계를 인식함

매각의 중요한 기준 중 하나는, 제품, 팀, 고객에 지속적으로 투자할 의지가 있는 새로운 소유자를 찾는 것이었음
다른 창업자들에게 "회사를 단기 이익을 위해 악용하려는 구매자를 피하는 방법"에 대해 조언을 구했음. 그들의 조언은, 매각 후에 새로운 소유자의 행동을 내가 통제할 수 없으니 그에 대해 걱정하지 말라는 것이었음
매각 후 새로운 소유자의 운영 방식을 통제할 수는 없지만, 위험한 구매자를 선별할 수는 있었음. 예를 들어, Idera와 같은 사모펀드가 접근했다면, 이들이 인수 후 직원을 해고하는 사례가 많다는 것을 알고 TinyPilot에 대한 계획을 어느 정도 예상할 수 있었음
나는 회사에 대한 비전이 나와 일치하는 구매자를 찾으려 했지만, 동시에 내 영향력이 매각 완료일에 끝난다는 점도 인식하고 있었음
새로운 소유자는 자신의 방식대로 회사를 운영하고 있지만, 우리가 논의했던 회사 비전과 부합하는 접근 방식을 취하고 있음. 이 결과를 보장할 수는 없었지만, 구매자를 신중히 선별한 것이 어느 정도 긍정적인 결과를 가져왔다고 생각함

중개인 수수료를 내가 돈을 받을 때 지급하도록 계약 수정

Quiet Light의 중개인 계약 초안에는 수수료가 매각 금액의 일정 비율이며, 계약 체결 시점에 지급된다고 명시되어 있었음
문제는, 판매자인 내가 계약 체결 시점에 전체 매각 금액을 받지 못할 가능성이 있다는 점이었음. 중개인과 계약할 때는 어떤 조건으로 거래가 이루어질지 알기 전에 서명하게 됨
매각 계약에 분할 지불 조건이 포함될 경우, 나는 Quiet Light에게 선지급한 후, 수년간 전체 금액을 받기 위해 기다려야 했을 것임. 더 나쁜 경우, 구매자가 계약 후 지불을 하지 않으면 나는 받지 못한 돈에 대해 중개인 수수료를 이미 지불한 셈이 됨
나는 Quiet Light에게 "내가 돈을 받을 때만 중개인도 수수료를 받는다"는 내용으로 계약을 수정해달라고 요청했고, 그들은 신속히 동의했음
계약 조건이 조정되어 안심할 수 있었음. 새로운 지불 조건 덕분에 나와 Quiet Light의 인센티브가 일치하게 되었고, 그들도 분할 지불에 반대할 만큼 강한 동기를 가지게 되었음

변호사 없이 먼저 논쟁적인 문제 논의

구매자의 변호사가 중개인의 템플릿 대신 자산 매매 계약 초안을 작성했음. 대부분 초안에 동의했지만, 몇 가지 주요 조건에서 의견 차이가 있었음
변호사에게 각각 원하는 바를 전달하고 협상하게 할 수도 있었지만, 변호사 비용이 매우 비쌌음 (내 변호사는 시간당 $550)
또한, 변호사가 참여하면 프로세스가 지연됨. 구매자와 나는 보통 하루 내로 만날 수 있었지만, 변호사들이 모두 참석하는 회의를 잡으려면 일주일이 걸렸을 것임. 이미 3개월이 걸린 과정에서 하루하루가 중요했음
계약에서 의견 충돌이 있을 때, 먼저 구매자와 1대1로 논의했음. 이 대화에서 내 목표는 계약 조항을 넘어서 그 조항이 필요한 근본적인 이유를 찾는 것이었음
예를 들어, 초안에서는 매각에 대한 공개 논의를 엄격히 제한하는 조항이 있었음. 구매자와 이 조항의 이유를 논의한 결과, 실제로는 소수의 사안만 비공개로 유지하길 원했음. 우리는 “공개적으로 아무것도 논의할 수 없다”에서 “이 두 가지 특정 사안을 공개적으로 논의할 수 없다”로 조항을 수정했고, 양측 모두 이 합의에 만족했음

전용 비즈니스 계정 사용

TinyPilot의 소유권 이전이 매끄럽게 이루어진 이유 중 하나는, 모든 계정과 인프라가 다른 사업이나 개인 계정과 완전히 분리되어 있었기 때문임
- 항상 @tinypilotkvm.com 이메일 주소를 사용해 비즈니스 관련 이메일을 보냈음
- TinyPilot을 대신해 서비스에 가입할 때도 항상 @tinypilotkvm.com 이메일 주소를 사용했음
- TinyPilot의 이메일은 전용 Fastmail 계정에 저장함
  - 초기에는 다른 사업들과 Fastmail 계정을 공유했지만, 나중에 독립된 Fastmail 계정으로 이전함
- 개인 전화번호를 TinyPilot과 연결하지 않고, 전용 Twilio 번호를 사용해 내 실제 번호로 착신 전환함
- 모든 계정 자격 증명은 Bitwarden에 저장했음
매각 후 제어권 이전이 매우 간단했음. 새 소유자를 Bitwarden의 관리자에 추가했고, 그들이 계정을 인수함. 2FA 코드 일부가 Bitwarden에 등록되지 않았던 문제가 있었지만, 이를 신속히 해결했음

# 향후 개선할 점

현금 구매자에게 인센티브 제공

사업 매각 시 실사 과정이 길어질수록 매각 준비에 많은 시간을 투자하게 되어, 사업 운영이 방해받음
TinyPilot의 경우, 구매자가 미국 소기업청(SBA) 대출을 이용해 매입했는데, 이 과정은 보통 3-5개월 소요됨
대출 과정은 계약서가 복잡해지고 법무 비용이 증가함. TinyPilot의 경우, 법무 비용만 각각 $10k 이상 발생
현금 거래는 의사 결정자가 적고 서류 작업이 간소화되어, 매각 절차가 빠르게 진행됨. 현금 거래는 30일 이내에 완료되는 경우도 있음
다음 사업 매각 시, 현금 구매자를 유치하기 위해 가격 할인을 제공하거나 빠른 계약 체결을 유도할 계획임

계약의 주요 조건을 더 일찍 논의하기

매각 과정에서 가장 스트레스가 컸던 부분은 계약 협상 단계였음
실사 시작 5주가 지나서야 계약 초안을 받았으며, 이미 많은 정보를 공개한 상태에서 협상력이 낮아졌다고 느낌
투자의향서(LOI) 단계에서 전체 계약서를 미리 받았다면, 문제되는 조항을 더 빨리 수정 요청할 수 있었을 것
그러나 구매자 입장에서는 법률 자문 비용이 크기 때문에, 판매자에게 약간의 의무가 부여되기 전까지 계약 초안을 준비하기 꺼려함
다음에는 LOI 단계에서 중요한 몇 가지 조건을 미리 협상할 계획
- 짧은 전환 기간
- 제한된 기밀 유지 조항
- 판매자 책임 한도를 매각 금액의 50%로 제한

법률 자문을 조기에 시작하기

중개인과 협의 시작 시 M&A 법률 회사를 선정했으나, 구매자로부터 계약 초안을 받기 전까지는 변호사와 추가 논의하지 않았음
투자의향서(LOI)가 법적 구속력이 없다고 생각하여 변호사에게 검토를 요청하지 않았음
하지만 투자의향서는 이후 계약의 기준이 되기 때문에, 이 단계에서 변호사를 참여시켰다면 도움이 되었을 것
변호사가 조기에 참여했다면 기존 계약 검토나 실사 준비 문서 수집에서도 도움을 받을 수 있었을 것
LOI 단계에서 변호사와 함께 작업하는 것은 변호사와의 협업 경험을 평가할 좋은 기회이기도 했음. 변호사에 대한 불만이 생겼지만, 그때는 이미 변호사를 교체하기엔 늦었음

비공식 '작은 사안 합의서' 작성하기

TinyPilot의 사무실은 판매자와 가까웠지만, 구매자에게는 비행기 여행이 필요할 만큼 거리가 있어 유지할 계획이 없었음
사무실에는 약 $1k 가치의 장비가 있었지만, 작은 항목들이 많아 청산 비용이 수익보다 높았음 (예: 프린터를 $40에 팔아도 판매 준비에 드는 비용이 더 큼)
이러한 자산은 사업 자산으로 계약서에 포함해야 한다고 느껴, 사무실 내 자산 목록 작성과 처리 계획에 시간을 많이 소비함. 변호사 비용으로 $2k를 지출했지만 자산 가치는 $1k에 불과했음
다시 한다면, 비공식적인 '작은 사안 합의서'를 구매자와 작성할 것임. 공식 법적 문서 외부에 위치하며, "여기 있는 내용은 법적 효력이 없습니다"라는 문구를 포함할 예정
이 합의서는 중요한 결정이 아니지만, 양측이 가볍게 해결할 수 있는 작은 사안에 대해 합의할 수 있는 장치가 될 것임

팀에게 매각 발표를 늦추기

매각 소식을 언제 팀에게 알려야 할지 고민이 있었음
계약이 완료될 때까지 비밀로 하면 팀에게 거짓말을 하는 셈이지만, 완전히 투명하게 공개하면 큰 리스크를 감수해야 함
- 팀원들이 보너스나 승진을 요구하거나, 매각 소식이 동기를 상실하게 만들어 업무 성과가 저하될 수 있음
TinyPilot 팀과의 관계가 좋았지만, 관계가 끝나갈 때 사람들은 예상치 못한 행동을 할 수 있음
중개인과의 계약을 맺는 시점에서 팀에게 매각 사실을 공개했는데, 이는 계약 완료 6개월 전이었음
큰 문제는 없었지만, 이 발표는 관리 동태에 영향을 주었고 성과 관리가 어려워졌음
팀 입장에서는 매각이 새로운 소유자가 자신들을 해고하거나 역할을 크게 변경할 가능성을 의미함
- 팀원들이 매각을 방해하려 한다면, 구매자를 겁먹게 하거나 회사 가치를 $50-100k 낮출 수도 있음
다음에는 매각이 확정된 후 발표할 예정이며, 매각이 항상 가능하다는 점을 사전에 설명할 계획임
또한, 팀의 이해관계에 부합하는 비전을 가진 구매자를 우선시할 것임
이 전략이 모두에게 이상적이거나 공평하지는 않지만, 여러 불완전한 옵션 중 가장 나은 선택처럼 보임

모든 문제를 재앙으로 여기지 않기

실사 과정은 매우 스트레스가 컸고 의욕을 꺾는 일이었지만, 매 순간 문제를 과장하며 더 어렵게 만들었음
협상에서 작은 장애물이 생길 때마다 그 문제가 거래를 완전히 망칠 것이라는 최악의 시나리오를 상상했음
예를 들어, TinyPilot은 H.264 비디오 인코딩 알고리즘을 사용했으며, 이는 특허가 있어 출시에 앞서 라이선스를 취득해야 했음
실사 과정에서 이 라이선스가 자산 매각 시 이전이 금지된다는 사실을 알게 되자, 특허 소유자가 매각을 막고 $100k를 요구할 가능성을 걱정했음
이런 부정적인 상상을 계속하면서 잠을 이루지 못했으나, 다음 날 구매자가 특허 소유자로부터 새로운 라이선스를 받을 준비가 되었다고 연락해 옴
문제의 증거도 없는 상황에서 혼자 과도하게 걱정했음을 깨달음
다음에 사업을 매각할 때는 잠시 멈추고 상황을 지켜보며 과도한 걱정을 하지 않도록 할 계획임

주요 공급업체 정보를 일찍 공개하되 LOI에 더 강력한 제한 설정

경험 있는 창업자의 조언에 따라 TinyPilot의 핵심 공급업체 이름을 매각 완료 후까지 비공개로 유지했음
정보 보호를 위해 구매자에게 비밀 유지 서약을 요구할 수는 있지만, 소규모 거래에서는 이를 강제하기 어려움. 정보를 공유하지 않는 것이 유일한 방법이라는 의견이었음
공급업체 이름을 비공개로 했지만, 다음에는 그렇게 하지 않을 계획임
실사 과정에서 지난 2년간의 은행 명세서를 제공해야 했는데, 명세서에 공급업체 이름이 자주 등장했음. 이를 모두 검토하며 이름을 수동으로 가리고 PDF를 수정하는 데 많은 시간이 소요됨
며칠 후 인벤토리 보고서를 보냈을 때, 구매자가 "FooCorp는 누구인가요?"라고 물었음 (FooCorp는 실제 이름이 아님). 보고서에서 실수로 이름을 가리지 않고 전송했음
몇 주 후, 구매자의 은행 측에서 공급업체 이름 공개를 강력히 요구해 결국 모든 정보를 공개해야 했음
향후에는 실사 과정에서 얻은 내부 정보를 악용하지 못하도록 계약서에 강력한 제한 조항을 추가할 계획임. 경쟁사에 매각할 때는 기밀을 더 신중하게 보호하겠지만, 기본적으로는 계약에 의존해 부정행위를 막을 것임
핵심 공급업체 이름을 숨기면 실사 과정이 더 복잡해지며, 단 한 번의 누락으로도 수시간의 작업이 무효화될 수 있음

중개인 수수료에서 재고 제외하기

Quiet Light와의 중개인 계약에서 유일한 아쉬움은 중개인 수수료에 TinyPilot의 재고 가치가 포함된 것이었음
재고 가치는 제조 주기에 따라 최대 4배까지 변동할 수 있음. 재고가 많을 때 중개인 수수료로 $20k를 지불하고, 재고가 적을 때 $5k를 지불하는 것은 비합리적임
더 나쁜 점은 재고를 원가로 구매자에게 판매했기 때문에, 중개인이 높은 가격으로 재고를 협상해 수수료를 받을 여지가 없었음. $100k 재고를 가지고 있을 경우, 중개인 수수료로 $10k를 지불하면 실제로 $90k만 받게 됨
운 좋게도 매각이 완료된 시점에 재고 수준이 이상적이었음. 새로운 제조 주문 직전이었기 때문에 재고가 적었고, 구매자가 부족하지 않을 정도로만 남아 있었음. 또한, 재고 가치 계산에서 중개인은 나에게 유리하게 계산해줌
그럼에도 불구하고, 재고에 대한 중개인 수수료는 거래 타이밍을 더 스트레스 받게 만드는 요소였음. 거래가 한 달 더 연장되었다면 추가로 $10k의 수수료를 지불해야 했을 것임
다음 매각에서는 중개인 수수료에서 재고를 제외하도록 요구할 계획이며, 필요하다면 매각 금액의 비율을 높이는 것으로 협상할 예정임

처음부터 모든 문서는 비공개가 아님을 가정하기

TinyPilot의 자산 매각에는 모든 회사 이메일도 포함되었음. 많은 지식이 이메일에 담겨 있으므로 이는 합리적이라고 생각했음
매각을 준비하며 이메일을 넘기는 것이 복잡할 수 있음을 깨달음. 직원이 개인적이고 민감한 내용을 포함한 이메일을 보낸 경우가 문제였음
예를 들어, “아버지가 돌아가신 후 불안과 우울증을 겪고 있으며, 비생산적인 느낌이 든다”라는 이메일은 개인적인 대화이지, 회사 자산으로 간주하기 어려움
다행히 구매자와 팀 간의 합의로, 직원들이 개인적이고 민감한 이메일을 표시하면 매각 전 이를 삭제하기로 함
또한, 변호사와의 매각 관련 민감한 이메일도 포함되었는데, 계약서에서 이러한 이메일은 매각 자산에서 제외함
향후에는 다음과 같은 두 가지 변화를 고려할 계획임:
- 팀에게 매각 시 이메일 및 회의 기록이 새 구매자에게 이전될 수 있음을 사전에 인지시키기
- 변호사나 중개인과 매각 관련 작업을 진행할 때는, 판매 중인 사업의 이메일 계정이 아닌 별도의 계정을 사용할 것

계약 체결 시점의 금전 흐름 정의하기

계약 체결일에 도달했을 때, 매각 계약서에 사업 자금 흐름에 대한 명확한 규정이 없다는 것을 깨달음
- 계약 체결 전후로 걸쳐 있는 서비스 요금(예: 매달 청구되는 서비스 요금)은 어떻게 분할할 것인가?
- PayPal이나 Shopify 계정에 남아 은행으로 이전되지 않은 금액은 어떻게 처리할 것인가?
- 계약 체결 전 구매된 제품이 이후 환불 요청을 받는 경우, 누가 환불을 책임질 것인가?
- 계약 체결 당일의 매출 수익은 누가 받을 것인가?
- 계약 체결 당일 근무한 직원의 급여는 누가 지급할 것인가?
- 에스크로 수수료 등 계약 체결 관련 비용은 누가 부담할 것인가?
이후 구매자와 협의하여 모든 문제를 원만하게 해결했지만, 이러한 질문들에 대해 계약서에서 더 명확히 정의했더라면 좋았을 것임

전환 계약에서 근무 시간보다 달력을 기준으로 가치 평가하기

대부분의 인수 계약에는 매각 후 판매자가 구매자를 지원하기 위해 얼마나 일을 할 것인지에 대한 조건이 포함됨
초기 제안으로, 매각 후 2주 동안 최대 40시간/주까지 무료 컨설팅을 제공하고, 이후에는 시간당 $180에 최대 10시간/주까지 추가 컨설팅을 제공하기로 했음
구매자는 30일 동안 최대 80시간의 무료 컨설팅을 제안함. 즉, 동일한 총 시간 동안 더 긴 기간으로 분산된 것임
더 긴 전환 기간이 구매자에게 유리하다는 것은 알았지만, 그로 인한 비용이 얼마나 클지는 예상하지 못했음
매주 40시간 이용 가능했지만, 구매자는 이를 모두 활용할 수 없었음. 팀을 인수하고 운영을 배우는 과정에서 시간을 충분히 효율적으로 활용하기 어려웠음
결국 주당 약 10시간만 일했지만, 매일 출근 가능 상태로 30일을 보내는 비용이 컸음. 이메일에 신속히 응답해야 한다는 조건은 없었지만, 매시간마다 TinyPilot 이메일을 확인했고, 하루에 2시간 일하더라도 여러 번에 나누어 일하게 되어 다른 작업을 잘 진행하지 못했음

매각 전 비이전 가능한 계정을 비즈니스 이메일에서 분리하기

$1M 이하의 매각은 보통 자산 매각 형태로 진행되며, 이는 구매자가 사업 자산만 인수하고 회사 자체는 인수하지 않는다는 의미임
따라서 나는 여전히 TinyPilot이라는 법인을 소유하고 있지만, 모든 물리적 및 지적 자산은 새 소유자에게 이전됨
내가 보유한 몇 가지 자산은 TinyPilot의 은행 및 급여 계정이었는데, 이는 LLC에 귀속되어 있기 때문임
문제는 이 계정들의 이메일 주소를 변경하지 않고 TinyPilot의 이메일 제어권을 새 소유자에게 넘겼다는 것임. 이로 인해 여전히 @tinypilotkvm.com 이메일이 연결되어 있었음
새로운 소유자와 협력해 이메일 주소를 수정했지만, 이메일을 이전하기 전에 직접 처리했더라면 더 좋았을 것임

Google 의존성을 더 줄이기

TinyPilot의 모든 계정 자격 증명은 Bitwarden에 저장되어 있어, 소유권 이전이 매끄럽게 진행되었음. 새로운 소유자를 Bitwarden 관리자에 추가하여 모든 계정을 넘길 수 있었음
하지만 이전할 수 없었던 계정이 하나 있었는데, 바로 Google 계정이었음. TinyPilot 일부 서비스에 Google Cloud Platform(GCP)을 사용했고, 전용 GCP 프로젝트가 있었지만, 이는 개인 Google 계정에 속해 있었음
GCP 설정 페이지에 "Migrate" 버튼이 있어, 이를 클릭하면 새 소유자의 GCP 계정으로 프로젝트가 이전될 것이라고 단순하게 생각했음
매각이 완료된 후 버튼을 눌렀지만, 즉시 오류 메시지를 받았음
GCP의 프로젝트 이전 문서는 혼란스럽고 부정확했으며, 결과적으로 새 소유자와 내가 각기 유료 Google Workspace 계정을 만들어 복잡한 절차를 거쳐야 한다는 내용이었음. Google Drive에 저장된 오래된 문서에서도 비슷한 문제가 발생함
새로운 소유자는 공식 이전 절차가 너무 번거롭다고 판단해, 가능한 자료만 내보내고 나머지는 삭제하기로 결정함
개인적, 업무적으로 Google 의존성을 줄이려 노력해왔지만, 이런 문제를 겪으면서 Google 의존성을 더욱 줄여야 할 필요성을 느끼게 되었음

# 놀라웠던 점

실사 과정은 끝이 없고 높은 스트레스를 유발함

실사 과정이 이렇게 노동 집약적일 것이라고는 크게 예상하지 못했음
처음에는 실사가 다소 지루하더라도 간단할 것이라 생각했음. 구매자는 이미 2년간의 손익계산서를 검토한 후 투자의향서(LOI)에 서명했음. 몇몇 은행 명세서를 검토하고, 나의 철저한 회계 장부를 확인하는 정도로 생각했음
그러나 실사 과정에서는 지난 2년간의 모든 은행 명세서를 제출해야 했고, 이는 단지 첫 번째 요청에 불과했음
실사가 진행될수록 고객 재구매 빈도나 매출의 플랫폼별 비율 등 비즈니스의 다양한 측면을 보여주기 위한 맞춤형 보고서를 여러 개 작성해야 했음
고객 데이터를 노출하고 싶지 않아 보고서를 맞춤 처리했지만, 맞춤화할수록 기록에 오류가 생길 위험이 커졌음. 오류가 발생하면, 구매자는 허위 데이터에 기반해 회사를 매각했다고 소송을 제기할 수 있음. 간단한 보고서라도 완벽하게 작성해야 한다는 압박감을 느꼈음
비현금 구매자는 실사 요청에 대응하기가 더 어려웠음. 구매자는 본인의 요청뿐만 아니라 은행의 요청도 함께 전달했는데, 은행은 거래 성사 여부에 관심이 없어 협상이 어려웠음. 구매자와의 협상은 더 수월했지만, "이 요청이 구매자 요청인지 은행 요청인지?"라고 묻는 것은 불가능했음. 은행 요청이라면 수용하고, 구매자 요청이라면 거부하고 싶었음

매각 준비 중에는 모든 비용이 4배 비쌈

소규모 사업을 매각할 때, 매각 가격은 보통 연간 수익 또는 매출의 몇 배로 결정됨
예를 들어, 연간 이익이 $100k이고 유사한 사업이 3배의 이익 배수로 매각된다면, 사업의 매각 가치는 약 $300k가 됨
만약 직원에게 $10k 보너스를 지급하면, 이익은 $90k로 줄어들고 사업 가치는 $270k로 감소함. 즉, $10k 보너스 지급은 실제로 $40k의 비용을 초래함 ($10k 보너스 + $30k 가치 하락)
이는 보너스뿐만이 아님 — 매각 준비 중에는 모든 지출이 4배 비싸짐. 만약 $1k짜리 노트북을 구매해야 한다면, 실제로는 $4k의 비용이 든다고 볼 수 있음

매각에 반드시 중개인이 필요한 것은 아님

Quiet Light 중개인을 통해 TinyPilot을 매각한 것에 만족하지만, 꼭 중개인이 필요하지는 않았음을 깨달음
이 정도 규모의 거래에서는 주택 매매를 참고할 수밖에 없었음. 주택 거래에서는 중개인이 MLS에 등록하거나, 규제 준수 등을 담당함
Quiet Light의 주요 기여는 구매자 찾기였음. 이는 내가 혼자서 하기 어려운 부분이었음. 그러나 구매자를 찾은 이후에는 핵심 과정에서 벗어나 있었음. 계약 체결을 위한 주요 작업은 M&A 변호사가 법적 문서를 준비하고 협상하는 것이었음
중개인은 거래가 원활하게 진행되도록 조언을 제공해야 하며, Quiet Light는 이를 잘 수행했음. 구매자의 대출 기관이 철회했을 때 새로운 대출 기관도 찾아줌. 하지만 LOI 이후 중개인이 사라졌어도, 우리는 거래를 마무리할 수 있었음. 반면, 변호사 없이는 거래를 완료할 수 없었음
향후 사업 매각 시 독자적으로 구매자를 찾을 수 있다면 중개인을 생략할 수도 있을 것 같음. 첫 매각에서는 15%의 수수료를 지불하더라도 전 과정을 함께할 조언자가 있는 것이 가치 있었음. 경험이 쌓인 지금은 스스로 과정을 진행할 자신이 있지만, 중개인의 옵션은 항상 열어둘 계획임

비경쟁 조항이 지나치게 엄격하면 문제가 생김

대형 기술 회사가 나를 개발자로 고용하고 계약서의 500번째 페이지에 "다른 회사에서 소프트웨어 작업을 할 수 없다"는 비경쟁 조항이 있다면, 판사는 이를 부당하다고 판단해 무효화할 가능성이 높음
하지만 내가 회사를 매각하고 구매 계약서에 "다시는 소프트웨어 작업을 하지 않겠다"는 조항이 포함되면, 판사는 이를 유효한 약속으로 간주할 수 있음. 변호사는 매각 계약에서는 판사가 더 엄격하게 판단한다고 경고했음. 이는 내가 합리적인 협상 능력과 계약 인식을 가졌다고 보기 때문임. 내가 불리한 계약에 서명했다면, 그 책임은 나에게 있음
TinyPilot의 매각 계약 검토 시, 변호사는 비경쟁 조항을 신중하게 검토하여, 내가 소프트웨어나 기술 전반이 아닌 KVM over IP 장치 분야에서만 일하지 않기로 동의한 것을 확인함

책임 한도가 없으면 큰 위험에 처할 수 있음

미국에서 법인이나 LLC 형태로 사업을 운영할 때, 잃을 수 있는 최대 금액은 사업 가치에 한정됨
예를 들어, 사업 가치가 $100k일 때, 누군가가 $5M 소송을 제기해도 최악의 경우 사업 자산만 몰수당할 수 있음. 개인 자산인 집이나 자동차, 가족은 보호됨. 이것이 LLC의 "유한 책임" 의미임
그러나 사업을 매각할 때는 유한 책임 보호를 상실할 수 있음. 변호사는 매각 계약에서 책임 한도가 명시되지 않으면, 구매자가 이후 소송을 통해 매각 금액을 초과하는 책임을 요구할 수 있다고 경고했음
구매자의 변호사는 처음에 내 책임 한도를 설정하지 않으려 했음. 내 변호사는 매각 금액을 초과하는 책임을 지는 계약에 서명하지 말아야 한다고 강력히 주장했고, 결국 구매자 측 변호사가 이를 받아들였음

구매자는 판매자를 기분 좋게 유지할 인센티브가 있음

매각 과정에서 내가 가장 걱정했던 것은 TinyPilot의 계정과 도메인을 모두 넘긴 후, 구매자가 협조할 동기를 잃는 것이었음
예를 들어, 구매자가 계정의 결제 정보를 업데이트하는 것을 잊어서 내 신용카드에 $2k의 청구가 발생하면, 이를 상환받기 위한 내 권한이 부족할 수 있음
나는 구매자를 신뢰했지만, 권력이 바뀔 때 사람들의 행동을 예측하기는 어려움
결과적으로, 구매자가 속이려 해도 판매자가 여전히 중요한 지식(노하우)을 가지고 있어 구매자에게 협조가 필요할 때가 있음. 구매자가 $2k 문제로 판매자를 속였다가 한 달 후 중요한 계정 접근에 도움을 받아야 하는 상황이 올 수 있음
이처럼 적절한 권력 균형이 양측을 최선의 행동으로 이끌어줌

# 매각 준비에 도움이 된 자료

인수 과정에서 가장 어려웠던 점은 대부분이 완전히 새로운 경험이었다는 것임. 인수는 연습하기 어렵고, 경험이 풍부한 창업자들도 평생 몇 번밖에 겪지 않음
준비 과정에서 가장 유익했던 것은 소규모 비즈니스 인수에 대한 자료를 읽고, 다른 창업자들에게 매각 경험을 물어보는 것이었음

John Warrilow의 책과 팟캐스트

Built to Sell: 사업을 인수 가능하게 설계하는 방법을 이해하는 데 도움이 되었음
The Art Of Selling Your Business: 매각 과정의 실제 고려 사항들을 다룸
Built to Sell Radio: 기술 중심이 아닌 대형 비즈니스 사례가 주로 다뤄짐. 비슷한 상황에 있는 창업자들의 에피소드를 청취했으며, Natalie Nagele과 Laura Roeder의 에피소드를 특히 좋아했음
매각 후 내가 출연한 에피소드도 있음