Flounder 모드 – 케빈 켈리, 위대한 일을 하는 또 다른 방식

• Kevin Kelly는 하나의 거대한 성취보다 다양한 창의적 프로젝트를 통해 삶을 이끌어온 인물
• 그의 경력은 WIRED 공동 창립, Whole Earth Catalog 편집, WELL 커뮤니티 개설 등 IT·문화·예술·미래 분야에서 넓은 스펙트럼을 자랑함
• 그는 열정과 관심사를 따라 할리우드 스타일로 일함을 중시하며, 극단적 위대함보다 지속 가능한 기쁨 및 만족을 중요하게 여김
• 경력의 명확한 목적이나 전통적인 성공 경로에 집착하지 않고, 오히려 다양한 실험과 실패를 받아들임
• 이 글의 저자는 실리콘밸리의 ‘유니콘’ 중심 성공 신화에 회의감을 느끼고, Kelly가 보여준 ‘즐겁고 자유로운 일하기’ 방식에 깊은 영감을 받음
  • ‘관심사에 충실하고, 목표보다는 방향을 좇는 삶’ 의 가치를 Kelly와의 대화와 삶에서 재발견함
  • 진정한 영향력과 행복은 ‘극단적 위대함’이나 고통이 아니라 ‘지속적인 호기심, 에너지, 기쁨’을 품고 일하는 태도에서 온다는 점을 강조

---

Kevin Kelly와 ‘Flounder Mode’의 삶

• 케빈 켈리는 단일한 '거대한 성취'로 알려진 인물이 아니며, 스스로도 그러한 것을 추구하지 않음
• 역사상 상징적인 기업가들처럼 영리함, 근면함, 야망, 그리고 예측력을 지녔지만, 유니콘 기업 같은 거대한 목표에 특별한 관심이 없었음
• 그는 자신만의 방식인 ‘할리우드 스타일’ 로 다양한 창의적 프로젝트에 참여하며 경력을 쌓음
  • Whole Earth Catalog 편집자, WELL(초기 온라인 커뮤니티) 공동 설립, WIRED 공동 창간
  • 스티븐 스필버그 영화 ‘마이너리티 리포트’ 미래자문, ‘퓨처라마’ Death Clock 영감
  • 자전거로 미국 횡단, 아시아·유럽 도보 여행 주최, 예술·사진·조각 등 폭넓은 창작 활동 지속
  • Stewart Brand와의 협업 및 우정, “Stay hungry, stay foolish”의 원작자와 오랜 관계 유지
• 장기적 관점과 집단적 성장
  • 서부 텍사스 산속에 1만 년 동안 작동하는 시계를 건설하는 프로젝트에 참여(Brian Eno, Jeff Bezos 등 협업)
  • 생물종 분류 및 기록 운동(현 스미소니언 운영)의 중심 인물
  • Quantified Self(자기계량 운동) 개념의 초기 제시자이며, 이것이 Fitbit, Strava, Apple Watch 등 다양한 라이프로그 제품 출시로 이어짐
  • ‘1000명의 진정한 팬(1000 True Fans)’ 이론을 통해 크리에이터 이코노미의 기반을 제공

"자신의 관심사에서 전설이 된 사람들은 결코 자신이 이미 성공했다고 느끼지 않습니다." - 케빈 켈리

• 동료들의 평가
  • Naval Ravikant: “현대판 소크라테스”
  • Marc Andreessen: “무엇이든 켈리가 쓰는 글은 읽을 가치가 있다”
  • Brian Eno: “기술과 문화에 대해 꾸준히 도발적 사고를 던지는 인물”
  • Ray Kurzweil: “기술의 방향을 이보다 잘 아는 사람을 알지 못함”

실리콘밸리 경력과 ‘비정형 경로’의 자부심

• 이 글의 저자 Brie Wolfson은 Colossus와 Positive Sum의 CMO
• Brie는 Google 입사 후 빠른 실적을 올렸으나, 전통적 커리어 레일이 아닌 ‘재미를 좇는 경로’ 를 선택함
  • Google 퇴사 후 스타트업, 게임회사, 자원봉사, 소설 집필 등 ‘릴리패딩(lily-padding)’ 방식 커리어 추구
  • Stripe 합류 후 5년간 전통적 승진이 아닌 조직문화 프로젝트, 내부 혁신, 다양한 영향력 확대에 집중
  • 승진이나 타이틀보다 ‘범주화하기 힘든’ 이력을 자랑스럽게 여김
• 점차 주변의 ‘성공’ 동료들과 자신을 비교하며 불안과 회의감 경험
  • 동료들은 승진, 팀 빌딩, 인더스트리 리더로 자리잡는 반면, 자신은 "나는 뭘 잘하지?"라는 고민에 직면
  • 가족·사회적 인정과 개인적 성취 사이에서 고민
• Kelly는 “불투명한(‘illegible’) 경력 경로가 오히려 흥미로운 일을 하고 있다는 증거”라고 조언

Kevin Kelly와의 만남: 호기심이 가득한 공간

• Kelly의 Pacifica 스튜디오 방문
  • 실제로 쓰이는 책, 레고, K’nex, 진열된 잡동사니 등으로 가득 차 있음
  • Kelly는 추억에 집착하지 않고, 모든 사물의 현재적 의미와 이야기에 초점을 맞춤
• 대화 속에서 드러난 Kelly의 일하는 방식
  • ‘관심사 따라가기’는 단순한 구호가 아닌 자신만의 방향성임
  • “목적지가 아닌 방향을 좇음”, “행동(doing)은 곧 학습(learning)”, “프로젝트는 곧 과정”이라는 태도
  • 열정만으로 충분한지 묻는 질문에는 “돈을 버는 것은 흥미로운 이유 중 가장 덜 흥미로운 것”이라 답함
  • Walt Disney의 “우리는 돈을 벌기 위해 영화를 만드는 것이 아니라, 더 많은 영화를 만들기 위해 돈을 번다” 인용
• 실패와 유연성, 기쁨
  • “내일도 계속 나아갈 수 있다는 용기”, “버릴 수도 있고 실패도 견딜 수 있음”이 핵심
  • 한 가지에 집착하는 ‘위대함’보다 균형감과 다양성을 더 중시

실리콘밸리 성공 신화에 대한 회의

• 투자자, 창업가, CEO들이 강조하는 ‘고통, 집착, 극단적 위대함’ 의 성공 문화와 Kelly의 철학 비교
  • Facebook, Reid Hoffman, Jensen Huang 등 업계 리더들의 ‘위대함-불균형’ 신념 비판적 조명
  • Elon Musk, Sam Altman 등 ‘고통의 성공담’과 대비해 Kelly는 ‘내적 만족도와 기쁨’을 중시
  • “좋은 날을 많이 갖는 것(have a good day, most days)”이 실제로는 일과 성취의 진정한 기준이 될 수 있음
• Kelly의 긍정적 에너지와 ‘즐거운 몰입’ 이 그의 독특함의 핵심임을 깨달음
  • 진정한 성공은 고통·집착·희생이 아니라, 기쁨·에너지·공유의 과정에서 나온다고 봄
  • “관심사를 좇을수록, 그 우물은 바닥이 없다”는 Kelly의 조언

새로운 롤모델의 필요성

• Brie는 Kelly 같은 행복하고 건강한 롤모델이 더 많이 존중받는 세상을 희망함
  • “에너지가 넘치고, 정서적으로 안정되어 있으며, 가족과 관계가 좋은 이들”
  • 위대함과 영향력을 갖되, 타인에게 해를 주지 않고 즐거움을 공유하는 리더상 강조
• Kelly에게서는 ‘야망과 기쁨의 공존’ 을 경험
  • “위대한 일을 하면서도 행복할 수 있는 삶”이 가능함을 실감
• 마지막으로, Kelly와의 하루에서 저자는 “관심사를 따라갈수록 그 우물은 바닥이 없다”는 깨달음을 얻음

[xguru]

케빈 켈리의 68가지 조언
케빈 켈리의 99가지 추가 조언
케빈 켈리의 알았더라면 좋았을 103가지 조언
50년간의 여행에서 얻은 팁들

[GN⁺]

Hacker News 의견

• 내가 새로운 역할을 맡자마자 Kevin Kelly에게 연락해서 만날 수 있는지 물어봤음 (그가 나를 알지 못할 거라 생각했지만 사실은 알고 있었음). 기술에 대해 낙관적인 시각을 어떻게 전달하면 좋을지 논의하고 싶었음. 나는 여전히 기술이 가져다주는 기회와 발전을 긍정적으로 보는 사람이며, 그걸 어떻게 설득력 있게 전파하는지 점점 더 고민하는 중임. KK는 즉시 만남을 흔쾌히 수락했고, 그의 타워에 방문했으며, 아주 광범위하고 깊은 대화를 나눴음. 이 글의 저자처럼 나 역시 그의 말에서 큰 자신감을 얻었고, 그 메시지가 세상에 필요하다는 생각을 다시 하게 됨. 지난 3년간 이 대화 하나가 내게 가장 큰 힘이었음. 그래서 이 자리를 빌려 뒤늦게라도 KK에게 고마움을 전하고 싶음

  • 여기 계신 김에 아직도 어디에 글을 쓰거나 활동하시는지 궁금함. 오랜 팬임. Oblomovka 사이트는 지금 접속이 안 됨

• 이 글은 상쾌한 자극임. 기술 분야는 정말 빠르게 성장하고 훨씬 더 "프로페셔널"해졌지만, 이로 인해 "기업 인간"으로 변해버리는 것도 많은 듯함. 나 역시 예외 아님. 나이가 들고 책임이 커지면서, 직급이나 평가, OKR 등만 쫓다가 이 산업이 무엇 때문에 멋있는지 놓치는 것 같음. 방향성과 나만의 관심사, 만들어야 한다고 느끼는 것에 집중하라는 좋은 리마인드임. Stripe Press 출판물을 좋아하다가 “The Art of Doing Science and Engineering” 도서 서문도 접하게 됨. 목적지가 아니라 방향을 택하면 더 흥미롭고 열정적인 사람들을 만날 수 있음

  • Brie, 프로필 저자임. The Art of Doing Science and Engineering 언급이 재밌음. 사실 초고에는 You and Your Research라는 책의 각주가 있었는데 편집 과정에서 빠졌음. Stripe Press 론칭에도 참여하며 해당 도서 판권 찾는 작업도 직접 했었기 때문에, 이 책을 통해 내 에세이를 만난 분을 보니 정말 뿌듯함

• Brie, 에세이 정말 훌륭하고 공감됨. John Seeley Brown을 알게 되었을 때도 비슷한 감정을 느꼈음. 그의 웹사이트 약력을 읽었을 때 너무 편안해졌음. 워낙 다양한 관심사와 흥미로운 일을 했지만 중심에는 언제나 그 사람 자체와 그의 흥미가 있었음. 한 번 그의 커리어에 대해 물었더니, “내게 커리어가 있나?”라며 상당히 어색해했음. 만약 당신이 10년 뒤 후속 에세이를 쓴다면 꼭 읽고 싶음. 요즘 나 역시 “관심사를 따르는 것”이 초능력인지, 아니면 그냥 산만함이나 지루한 과정을 회피하는 핑계에 불과한지 많이 고민 중임. 최근 내 평가로는 좀 더 정착하는 게 좋았을 것 같음. 멋진 사진들과 Kevin과의 이야기, 즐겁게 읽었음

  • “장기적인 임팩트를 남기려면 지루한 부분도 반드시 지나가야 한다”라는 관점에 대해 나는 그다지 신경 쓰지 않음. 사후에 영향력이 어떻게 남을지 진짜 예측하기 어렵고 백 년 후엔 우리 모두 잊힐 것임. 대신, 내가 유용한 일에 행복하게 참여한다면 결과적으로 세상에 유용한 무언가가 남는다고 생각함

• 이 글이 Kevin Kelly에 관한 이야기인지, 자서전인지 잘 모르겠음. 겉으로는 전자인 것처럼 보이지만 실제로는 저자의 커리어 이야기 위주임. 인터뷰 형식처럼 보이지만 Kelly의 직접 인용은 몇 문단 정도에 불과하며, 그것도 대부분 장난감 수집 얘기임. “Flounder mode”라는 접근법의 가치에 대해 Kelly가 자신의 생각을 길게 내놓는 Q&A를 기대했으나, 실제로는 거의 나오지 않음. 인터뷰의 서두만 잔뜩 있고 제대로 된 본론은 없는 느낌. 직접 Kelly와 온종일 대화를 하고, 우상의 집도 방문했지만, 정작 Kelly가 무슨 이야기를 했는지는 거의 안 나와서 아쉬움

  • 처음엔 Kevin Kelly에 대한 글인 줄 알았음. 그런데 중간쯤 읽다 보니 자서전 느낌도 나고, 후반부에 가서야 저자가 Kevin Kelly와의 만남을 이야기하고 있었다는 걸 알게 됨. 글 자체는 쉬운 언어를 썼지만 정확히 무슨 얘긴지 너무 복잡하게 느껴짐

  • 저자의 삶의 철학이 Kelly에게서 영향 받은 관점에서 쓰인 자서전임. 기대했던 것보다 훨씬 흥미롭게 읽음

  • 처음부터 끝까지 요약하려고 LLM에 맡겨서 시간 낭비를 피함. 정작 “flounder” 개념 자체는 기사에 설명되어 있지 않음

  • Kevin Kelly의 명언 모음이 필요하다면 구글에서 바로 찾을 수 있음. 때때로 독자가 약간의 수고를 해야 하는데, 이번 경우는 ‘Flounder’가 뭔지 스스로 생각해봐야 함. 진짜 물고기처럼 허둥대다 실수하는 느낌으로 쓰인 단어로 보임. 실제로 저자가 자신의 커리어에서 이리저리 떠돌며 흥미로운 걸 탐구한 이야기에 잘 맞는 어감임

  • Kevin Kelly는 정말 멋진 사람으로 보이지만, 나 역시 “flounder mode”가 정확히 뭔지 정의를 듣고 싶었음

• 나도 KK처럼 일과 커리어, 기술에서 색다른 접근을 한 사람들의 이야기를 더 듣고 싶음. 그런데 단순히 관심만 따라가면 경제적 자유와 일의 자유에 이르는 건 “생존자 편향”이 작동하는 것 같음

  • 당연히 생존자 편향이 존재함. 모두 생계를 걱정해야 하기에 저항 없이 직업을 택하고 주어진 일을 하면서 살게 됨. 특이한 선택이나 대안적인 길을 발견하는 게 기본적으로 훨씬 더 어려움. 그러나 산업화와 개인주의 문화 덕에 이런 길도 있기는 함. 주변을 둘러보면 생각보다 이런 삶을 사는 사람이 많지만, 대중적 성공과는 달리 유명하지 않을 뿐임. 특별한 취향은 소수의 영역이고, 모두가 물질적 성공에는 관심이 있으니 자연스러운 현상임

  • 단순히 “관심을 따르라”는 건 아님. 스스로의 관심사에 더 깊이, 일처럼 몰입하는 방법을 배우는 게 중요함. 억지로가 아니라 자신의 일에서 발휘하는 성과, 집요함, 퀄리티 기준을 관심사에도 적용하면 관심사가 스스로 영향력을 가지게 됨

  • 나도 대학 졸업 후와 첫 직장 몇 군데를 다니다 극적으로 방향을 틀었음. 지금 훨씬 행복함. 미국 의회에서 1년 미만 근무, IT 아웃소싱, 컨설팅을 경험했는데 너무 따분하고 무의미하며 지루해서 새로운 나라로 이주함. 지금은 여러 비즈니스를 운영하고 30명 넘는 직원을 거느림. 재미있고, 가끔 스트레스도 있었지만 37살에 결국 스트레스를 이겨냄. 이제는 그냥 재미있게 일하며 마음 가는 대로 새로운 걸 시도함. 다만 대부분의 사람들은 도중에 포기하거나 불편함을 감수하지 않음. 흔들리지 않고 자기만의 길을 걷는 게 사실 엄청 불편함. 나는 관심사를 따른 게 아니라, 내 앞에 놓인 일에 관심사를 활용해서 더 잘하려고 했음. 현실적인 생계와 요구도 충족시켜야 하고, 내가 거기에 나만의 스타일을 입힌 것임

• 미국 내 젊은이로서의 가장 큰 걱정은 자신이 일을 아주 잘하지 않으면 점점 더 가난해질 거란 생각임. 저렴한 식용유와 흰 밀가루로 만든 음식, 회색 바닥과 콘크리트 아파트, 범죄 많은 동네, SNS에 휘둘리는 사람들, 1시간 가까운 출퇴근이 당연한 삶. 반면 진짜 자연, 현재에 집중하는 사람들, 질 좋은 음식 등은 점점 손에 닿지 않는 것 같음

  • 심리학에서 ‘분열적 사고’(splitting, 극단적 이분법적 사고)라는 개념이 있는데, 뭔가를 극단적으로만 바라보는 성향임. 가장 좋거나, 가장 나쁘거나 둘 중 하나만 있다고 여기는 사고인데, 요즘 젊은 세대가 이 개념을 스스로의 일상에 자연스럽게 받아들이는 듯함. 실제 세상엔 극단 사이 수많은 가능성이 있음. 음식에 대한 집착도 좀 의아한데, 실제로는 단순한 요리법만 알아도 저렴하고 건강하게 먹을 수 있음. 인터넷에서 너무 많은 관점을 받아들이다 보면 현실감각이 흐려지니, 잠시 인터넷을 멀리하고 현실에 다시 집중하는 경험이 필요함

  • "최고가 되어야 한다"라는 건 제로섬 프레임임. 모든 사람이 1등이 될 수는 없음. 대신 자신이 중요하게 생각하는 분야에서 진지하게 노력하면 매우 잘할 수 있게 되고 그걸로도 충분함

  • 와, 생각보다 암울함. 사실 곰보다 빨리 달릴 필요는 없음. 그냥 곰에게 쫓기는 다른 사람보다 빨리 달리면 됨. 미국 대기업에서 기준이 워낙 낮아서 조금만 자기 일에 진지하게 임하면 이미 크게 앞서나가는 셈임. 업계 관련 책 한두 권만 읽어도 무척 유리함. Hacker News 식 허상에 속지 말라는 조언임. 스타트업 성공 없이도 백만장자가 된 사람이 정말 많음

  • 나 미국 출신은 아니지만, 여러 번 방문하고 미국의 생활수준을 읽어보면 상당부분 공감되는 현실임. 이스라엘에서 살면서 우리가 그렇게 극단적인 환경이 아니라는 사실에 감사함

• 저자의 개인적 여정과 내 삶을 비교하며 큰 공감과 영감을 받음. 2년 전만 해도 야망 있는 스타트업 창업에 집착했지만, 이제는 소프트웨어를 만들며 세상에 긍정적으로 기여하는 방법에도 가치가 있다고 생각함. KK가 한 말처럼 “돈이 무언가에 관심을 갖는 가장 흥미 없는 이유”라는 의견에 진심으로 공감함

• 정말 영감을 받는 글임. 대기업처럼 조직이 크고 프로덕트 로드맵이 실망스럽거나 아예 존재하지 않는 곳에서는, 실제로 특별한 프로젝트나 성장 기회가 틈새에서 생김. 흔히 전략팀이 멋진 새 아이템을 찾아줄 거라 기대하지만 실상은 그렇지 않음. 지금 있는 프로덕트에서 흥미를 찾아 거기에 집중하면 자신만의 길을 만들 수 있음

• 이 글을 정말 재미있게 읽었음. Ryan Norbauer가 왜 회사를 팔고 진짜로 재미있는 일에 집중할 수 있었는지 쓴 글(The Outsider Option)이 떠오름. 나 역시 일과 취미를 이런 방식으로 융합해보고 싶고, 이런 도전이 가능하다는 사실에 감사함

• 이 글에는 배울 점이 참 많음. 특히, 일에 대한 낙관과 열정을 보여주기 위해 ‘허락’을 받아야 한다는 느낌에 공감됨. “위대함은 과대평가된 것”이라는 말도 마음에 듦. 스티브 잡스, 밥 딜런이 예외적인 창업가나 아티스트여도 그다지 존경스럽지 않은 구석이 있다는 의견에 나도 동의함(나만 그런 게 아니라서 안도감이 듦). 팀 리더로서 하나 배운 점은 “만약 일상에서 힘든 부분이 있다면 일단 대화를 시작하자”는 태도임. 이게 해결책의 전부는 아니지만 조직 문제의 많은 부분을 드러나게 만드는 효과적 방법임

  • 이 마인드 정말 중요함. 옛날엔 나도 성취와 업적만 보고 잠도 줄이면서 “무조건 위대해야 한다”고 생각했음. 근데 지금은 서두르지 않고, 나만의 진짜 원하는 것이 뭔지 고민하는 시간이 더 소중함