Airplane.dev의 종말

• 내부 도구 스타트업 Airplane은 2024년 초 Airtable에 인수되며 제품 종료를 알렸고, 전 직원 Benjamin Yolken은 이를 제품·고객 인수보다 인재 인수에 가까운 거래로 받아들임
• 2023년 여름부터 매출 성장률 둔화, 3개월간 엔지니어 4명과 성장 책임자 이탈, 공동창업자 CEO 퇴임이 겹치며 회사의 낙관론이 약해짐
• 가을에는 신규 채용, 제품 출시, 대형 엔터프라이즈 고객 2건, 강한 Q3 매출로 회복되는 듯했지만, 11월 리트릿 직후 채용 중단과 엔지니어 오퍼 2건 철회가 발생함
• 12월 4일 전사 미팅에서 Airtable 인수와 Airplane 제품 종료가 발표됐고, 직원들은 Airtable 입사를 위해 직급 산정 인터뷰를 봐야 했으며 보통주는 $0로 처리됨
• 고객들은 2024년 3월 1일 최종 종료 전까지 중요한 내부 워크플로를 옮겨야 했고, windmill.dev와 Retool이 대안으로 안내됐지만 즉시 대체품은 아니었음

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Airplane의 성장과 초반 기대감

• Benjamin Yolken은 2022년 3월 Airplane에 합류함
  • Airplane은 내부 도구 스타트업이었음
  • Twilio 이후 더 작은 회사에서 일하고 싶었고, 내부 도구 분야에도 관심이 있었음
• 입사 후 약 16개월 동안 회사는 순조롭게 성장하는 듯했음
  • 신규 고객 온보딩이 많았음
  • 팀은 12명에서 20명 이상으로 커짐
  • 내부 분위기와 사용자 대화 모두에서 회사 전망에 대한 기대가 컸음
• 개인적으로도 대부분의 동료, 회사 미션, 매일 쓰는 기술에 만족했음
  • CTO와 일부 부정적 상호작용은 있었음
  • 엔지니어로 많이 배우고 있다고 느꼈고, 회사 확장에 따른 성장 기회를 기대함

2023년 여름에 나타난 균열

• 2023년 여름부터 매출 성장률이 눈에 띄게 둔화됨
  • 고객은 계속 추가되고 있었음
  • Yolken이 이해한 바로는 SaaS 도구 전반의 흐름이었고 Airplane만의 현상은 아니었음
  • 사기와 단기 전망에 대한 낙관론이 약해짐
• 같은 시기에 인력 이탈도 시작됨
  • 그전까지 직원 이탈은 0명이었음
  • 3개월 동안 엔지니어 4명과 성장 책임자가 떠남
  • 오래 일한 동료들이었지만, 몇 명은 창업을 원했던 것처럼 매출 둔화와 무관한 퇴사 이유도 있었음
• 공동창업자이자 CEO였던 인물은 개인적인 AI 관련 열정 프로젝트를 위해 퇴임함
  • 다른 공동창업자인 CTO가 CEO를 맡음
  • 퇴임한 CEO는 몇 달 동안 번아웃과 이탈 조짐이 뚜렷했음
  • 조직 리더를 잃은 일은 좋은 신호가 아니었음

가을의 회복 신호와 갑작스러운 채용 중단

• 2023년 가을에는 상황이 어느 정도 안정됨
  • 직원 이탈 물결이 잦아듦
  • 새 엔지니어 여러 명과 새 성장 리드를 채용함
  • 중요한 제품 출시가 있었고, 대형 엔터프라이즈 고객 계약 2건을 체결함
  • Q3 매출 수치가 강했고, Q4에 계약을 기대하는 신규 고객도 있었음
• 11월 초 Napa Valley에서 회사 리트릿을 진행함
  • 대면으로 시간을 보내며 여러 새 제품 기능을 해킹함
  • CEO의 참여도는 평소보다 약간 낮았지만, 전반적인 사기는 높았음
  • 겉으로는 뭔가 잘못됐다는 신호가 없었음
• 리트릿 직후 CEO가 Slack으로 채용 파이프라인 종료를 알림
  • 즉시 효력이 발생함
  • 막 확정했던 엔지니어 오퍼 2건도 철회함
• 동료들은 오퍼 철회를 심각한 신호로 받아들임
  • 오퍼 철회는 평판 손상을 크게 만들기 때문에 가볍게 하지 않는 조치였음
  • 일반적으로 해고 직전이거나 인수 같은 큰 변화를 앞둘 때 발생한다고 봄
  • 당시 회사는 현재 소진율 기준으로 여러 해 버틸 수 있는 현금이 있었고, 자발적 이탈로 이미 팀이 줄었으며, 개발할 기능 백로그도 넘쳤음
  • 해고보다 인수가 더 그럴듯한 설명으로 보였음
• 여러 직원이 CEO에게 묻자, CEO는 인수가 진행 중이라는 점을 부인함
  • 대신 회사 방향을 정리하고 있다는 식으로 모호하게 답함
  • 성장을 다시 촉진하기 위한 제품 피벗 가능성도 언급함
  • 어떤 업데이트든 좋은 소식일 것이며 직원들을 챙기겠다고 말함

12월 4일 발표와 인재 인수 판단

• 12월 4일 오전, CEO는 당일 오후 1시 전사 미팅을 잡음
  • Slack으로 매우 중요한 미팅이며 필요하면 다른 일정을 취소하라고 알림
  • 직원들은 그동안 무슨 일이 있었는지 답을 얻게 될 것으로 예상함
• CEO는 Airplane의 미션을 말하다가 그 미션을 Airtable의 일부로 이어가게 된다고 밝힘
  • Airtable 인수가 발표됨
  • Airplane 제품은 종료됨
  • 대부분 직원은 Airtable에서 “extremely strong” 오퍼를 받을 것이라고 말함
  • 다만 직급 산정을 위한 인터뷰를 봐야 했고, 재무 조건은 나중에 공개될 예정이었음
  • 목표는 휴일 전까지 모든 절차를 마무리하는 것이었음
• 발표 후 직원들의 분위기는 급격히 나빠짐
  • 제품이 종료됨
  • 새 일자리를 위해 인터뷰를 봐야 함
  • 새 회사에서 무엇을 하게 될지 불분명함
  • 주식 가치가 없을 가능성이 있었음
  • Airplane에 행복한 고객과 수천만 달러의 현금이 있었는데도 왜 이 선택을 하는지 명확하지 않았음
• 이후 1:1 대화에서 엔지니어들은 Airtable 합류를 권유받음
  • 보통주는 $0 가치로 처리됨
  • Airtable이 보상 성격의 추가 현금 보너스를 제공할 예정이었음
  • 레벨과 역할의 정확한 내용은 그 주 후반 인터뷰 결과에 따라 결정될 예정이었음
• Yolken과 동료들은 이를 인재 인수(acqui-hire)로 받아들임
  • Airtable은 Airplane의 제품, 기술, 고객에 관심이 없었다고 판단함
  • Airtable은 CEO가 새 AI 업무를 이끌기를 원했고, 나머지 회사는 최소한으로 수용되는 짐처럼 다뤄졌다고 느낌

Airtable 오퍼와 직원들의 선택

• 발표 이후 정규 업무는 중단됨
  • 아직 상황을 모르는 기존 고객 지원은 계속함
  • 신규 기능 개발은 멈춤
  • 잠재 고객과의 대화도 끊김
• 다음 한 주 동안 직원들은 사무실에서 인터뷰를 준비하고 선택지를 논의함
• Yolken은 Airtable에 큰 흥미가 없었음
  • 2019년에 Airtable 인터뷰를 보고 오퍼를 받았지만, 당시 자신에게 맞지 않는다고 판단했음
  • 이후 Airtable은 크게 확장했다가 두 차례 대규모 해고로 급격히 축소됨
  • Airtable 인원은 1년 전의 절반 정도였음
• 인터뷰는 일주일 뒤 진행됐고 비교적 부담이 낮았음
  • 주로 이전 경험과 프로젝트에 대한 질문을 받음
  • Yolken에게는 IC 체인에서 어느 정도 높이 배치할지 탐색하는 성격이 분명했음
  • 면접관들은 Airplane에서의 기술 작업보다 이력서상 큰 회사에서의 전사 프로젝트 관리 경험에 더 관심을 보임
• 그 주 후반 Airtable 오퍼가 나옴
  • 오퍼는 강했지만 CEO가 약속한 것만큼 압도적이지는 않았음
  • 기본급과 지분 외에 각자 $50,000~$75,000 사이의 사이닝 보너스를 제안받음
  • 첫해 안에 퇴사하면 사이닝 보너스를 전액 반환해야 했음
  • 결정 기한은 영업일 기준 3일이었음
  • 거절하면 퇴직금은 없었음
• Yolken은 큰 망설임 없이 거절함
  • 처음부터 Airtable에 흥미가 크지 않았음
  • 인수 과정 자체가 좋지 않은 인상을 남김
  • Airtable은 제품 데모, 회사의 자세한 재무 정보, “AI 관련 기능” 외의 구체적 업무 내용을 제공하지 않았음
  • 전체 과정이 서두르고 정리되지 않은 혼란처럼 보였음
• 몇몇 동료들도 비슷한 결론을 내리고 거절함

제품 종료와 고객 영향

• 2024년 1월 3일, 인수와 제품 종료가 공개 발표됨
• 고객들은 충격과 불만을 보임
  • 많은 고객이 조직 내 중요한 워크플로에 Airplane을 사용하고 있었음
  • 2024년 3월 1일 최종 종료 전까지 내부 도구의 큰 부분을 대체해야 했음
• CEO는 windmill.dev와 Retool을 대안으로 안내함
  • 둘 다 Airplane의 즉시 대체품은 아니었음
  • 대체 도구를 찾더라도 마이그레이션에는 많은 시간과 노력이 필요했음
• 공개 발표 이틀 뒤가 마지막 급여 지급일이었음
  • 이메일과 Slack 접근 권한이 차단됨
  • 직원들은 더 이상 Airplane 직원이 아니었음
  • 서명할 해고 서류는 제공되지 않았고, 공식적인 작별 인사도 없었음

왜 이런 조건의 인수가 됐는가

• 직원들은 회사가 왜 불리한 조건으로 인수됐는지 직접 듣지 못함
• Airplane은 돈이 바닥난 상황이 아니었음
  • 수천만 달러의 현금이 있었음
  • 몇 년의 런웨이가 가능했음
  • 좋은 팀, 비교적 만족한 고객, 낮은 이탈률, 견고한 매출 성장이 있었음
• 1:1 대화에서 CEO는 훨씬 높은 매출로 가는 경로가 보이지 않는다고 말함
  • 특정 지점을 넘기 위해서는 큰 제품 피벗이나 영업 전략 변화가 필요하다고 봄
  • 그런 전환은 위험하고 어렵다고 말함
  • 앞서 있을 때 그만두고, 모든 것을 종료한 뒤, 새로운 일을 하는 편이 더 쉽다고 봄
• Yolken과 일부 동료들은 CEO가 스타트업 운영에 지쳐 포기한 것처럼 느꼈음
  • 공동창업자가 떠난 뒤 CEO는 기술과 시장 진출 양쪽을 모두 맡고 있었음
  • 그 일이 매우 소모적으로 보였음
  • 더 낮은 위험으로 보상을 받을 수 있는 덜 스트레스가 큰 자리를 원했고, 이 거래가 그 목적에 맞는 최선의 방식처럼 보였다고 느낌

남은 아쉬움

• Yolken은 Airplane에서의 경험이 전반적으로 좋았고, 마지막 한 달 전까지는 꽤 행복했다고 돌아봄
• 가장 속상한 점은 돈의 손실보다 고객 관계가 버려진 일이었음
  • 많은 고객이 조직 안에서 Airplane 도입을 추진하기 위해 개인적으로 위험을 감수했음
  • 중요한 내부 워크플로를 Airplane으로 옮기는 데 수백 시간을 썼음
  • 제품 종료로 그 고객들이 곤란한 상황에 놓임
• 가능한 대안으로 세 가지를 생각함
  • 제품을 계속 운영하는 조건의 인수 제안을 더 기다림
  • Airplane 기술을 계속 개발할 다른 주체에 별도로 매각함
  • 제품을 오픈소스로 공개함
• 최종적으로 CEO가 제품과 고객에게 최선이 아니라고 믿는 결과를 일방적으로 선택했고, 모두가 그 흐름에 따라가야 했던 점이 슬펐다고 봄
• Airplane을 만드는 일은 좋은 경험이었고, 언젠가 다시 작은 스타트업에서 일하고 싶지만 당분간은 더 큰 회사에서 회복 시간을 가질 계획임

[GN⁺]

Hacker News 의견들

• 글이 명확하고 잘 쓰였고, CEO가 혼자 감당하다 지쳤다는 해석도 맞을 가능성이 커 보임
  다만 Airplane의 투자자들이 무엇을 원했는지는 전혀 다루지 않았음. 실제로 “investor”를 검색해도 한 번도 안 나옴
  Airplane은 2022년 9월에 3,200만 달러 Series B를 유치했고, 2021~2023년 동안 기술 기업 가치평가는 급락했으며, 2023년에는 성장 둔화 때문에 추가 투자가 어려웠을 가능성이 큼. 최선도 하향 라운드였을 수 있음
  다른 창업자와 핵심 직원 몇 명이 떠난 상황에서 투자자들이 사업 정리를 강하게 압박했을 수 있고, 인수채용은 회사를 끝내면서 투자자에게 일부 돈을 돌려주고 직원들에게 보너스와 고용 지속 가능성을 주는 합리적 방식일 수 있음
  내 생각에는 남은 창업자가 팀을 나름 잘 챙긴 것일 수도 있음. 5만~7.5만 달러 사이닝 보너스가 인생을 바꾸는 돈은 아니지만, 일자리와 보너스는 아무것도 없는 것보다 훨씬 낫다

  • 또 고려할 점은 투자자들이 회사의 몇 퍼센트를 보유했느냐임. Series B 이후라면 과반을 보유했을 수도 있음
    압박을 넘어서 이 결정이 투자자들에 의해 100% 내려졌고 창업자들은 선택권이 없었을 가능성도 있음. 실제로 그랬다면 창업자가 이를 공개적으로 말하는 것도 보기 좋지 않았을 수 있음
    누군가를 탓하기 전에 실제로 누가 지휘권을 갖고 있었는지 이해하는 게 중요함
  • Airplane과 Airtable은 같은 리드 투자자인 Thrive Capital을 공유함. Thrive Capital은 Airplane의 Series B와 Airtable의 Series D를 모두 주도했음
  • “2023년에는 성장 둔화 때문에 Airtable이 더 이상 추가 투자를 받지 못했을 가능성이 크고, 최선도 하향 라운드였을 것”이라는 부분은 맞지 않아 보임
    글쓴이는 회사에 수백만 달러, 어쩌면 수천만 달러의 현금과 어느 정도 활주로가 남아 있었고 이미 해고도 했다고 했음. 이 기준이면 투자 유치나 하향 라운드 압박을 받고 있었다고 보기 어려움
    별도로, Thrive Capital이 Airplane과 Airtable 양쪽에 투자했다는 점은 Airplane을 “엑싯”이라고 부를 수 있는 긍정적 묘비명을 만들면서 원래 투자금도 상당 부분 회수할 수 있게 해줌
  • 투자자들이 정말 신경 쓸까? 어떤 투자에서 100배 수익을 내지 못한다면 0.5배 회수에 크게 의미를 둘까 싶음
    대부분은 “좋은 팀도 있고 은행에 돈도 있으니, 피벗해서 마음껏 해봐라”라고 할 것 같음
  • 맞음. 2021~2022년에 말도 안 되게 높은 가치평가로 투자받은 회사가 너무 많아서, 시장이 정상화되고 가치평가가 평균으로 돌아온 지금 계속 버티는 건 꽤 어려운 요구가 됨

• windmill.dev 창업자이고, 글 끝에 언급된 오픈소스 대안을 만들고 있음. 이 시장은 어렵고, 고객들은 요구 수준도 높고 가격에도 매우 민감함
  우리는 팀을 아주 작게 유지해서 잘하고 있지만, 우리가 받은 투자금의 20배를 유치한 상태에서 성과를 내야 했다면 그 압박은 상상하기 어려움
  나는 내가 하는 일을 좋아하고, 아끼는 분야인 개발자 도구에서 스타트업을 만들 기회를 얻은 게 행운이라고 느낌. 까다로운 고객들도 제품을 신경 써주는 사람들로 보게 됐음
  하지만 이 분야와 기술적 과제에 열정이 없었다면, 성공적인 스타트업을 만들 더 쉬운 기회가 밖에 있었을 것 같고, 그 창업자들이 가진 이력에 비해 이 시장이 얼마나 실망스러웠을지도 쉽게 상상됨

  • 몇 주 전에 windmill.dev로 이전했는데 매우 만족함. 솔직히 제품 자체가 Airplane보다 더 좋음
    18개월 전 Airplane을 도입할 때 Windmill.dev도 살펴봤지만 그때는 덜 성숙했음. 그래도 오픈소스였고, 그 점에 더 큰 비중을 뒀어야 했다고 봄
    우리 회사에서는 Airplane의 앱이나 워크플로를 많이 쓰지 않았고, 플랫폼의 예외 상황을 지원하는 스크립트 몇 개를 운영화하는 용도로만 써서 이전이 크게 어렵진 않았음. 물론 1월 3일에 이메일을 받았을 때는 그렇게 느끼지 않았음
  • 전 Rundeck 엔지니어이자 https://stepwisehq.com 창업자임
    아마 이번 달에 오픈소스 MVP를 공개하고, 부트스트랩을 계속하면서 다시 직장으로 돌아가게 될 것 같음. 언젠가 이야기해보고 싶고, 흥미로울 만한 아이디어도 있을 수 있음
  • 제품이 정말 멋지고, 오픈소스로 간 건 좋은 결정이라고 봄. 고객이 그 제품으로 이전할 때 감수해야 하는 위험을 줄여주기 때문임
  • 여기에는 엄청난 인수 기회가 있음

• 아무도 눈치채지 못한 것 같은 요소가 하나 있는데, 공동창업자 Ravi와 Joshua는 이미 꽤 큰 회사를 만들어본 사람들임
  Ravi는 Heap의 공동창업자였고, 내가 떠난 뒤 내 공동창업자 자리를 이어받았음. Joshua는 Benchling의 CTO였음
  두 회사 모두 1억 달러 이상을 유치했음. 그런 성공 이후에 Retool의 그늘 아래에서 어중간한 회사를 계속 운영하는 전망은 그리 매력적이지 않았을 것임

  • 성공을 얼마를 투자받았는지로 재는 게 꽤 이해가 안 됨
    회사는 벌어들인 돈보다 더 많이 태웠고 결국 정리됐으며, 고객에게 미친 영향은 최종적으로 부정적이었음
    어디가 성공이라는 건가?
  • 어떻게 공동창업자 역할을 이어받을 수 있는지 궁금함. 이제는 직함 같은 건가? 그가 당신 자리를 이어받았다면 실제로 회사를 창업한 건 아니지 않나?
    비꼬는 게 아니라 이게 어떻게 작동하는지 이해하려는 것임. 나는 항상 “공동창업자”를 “첫날부터 회사를 시작한 사람 중 하나”라는 뜻으로 받아들여 왔음
  • 고객을 곤란하게 만들고 Airtable의 직원 중 하나가 되는 쪽이 훨씬 낫다는 건가? 뭔가 앞뒤가 잘 맞지 않음
  • 요즘 Heap은 어떤지 아는지 궁금함. 우리가 보고 있는 이 글과 비슷한 점이 많이 보임
  • “꽤 큰 회사”와 “투자 유치액”은 같은 말이 아님

• “이 동료들은 모두 회사에 꽤 오래 있었고, 매출 둔화와 무관하게 퇴사할 정당한 이유가 있었다”는 부분은 구체적 사정은 모르지만, 사람들이 항상 진짜 퇴사 이유를 말하는 건 아님
  부정적인 문제를 드러내서 얻을 게 거의 없으니 보통은 “정말 남고 싶었지만 새롭고 흥미로운 기회를 찾았다”로 포장됨
  몇 달 사이에 4명이 갑자기 “그 자리는 정말 좋았지만 새롭고 흥미로운 기회를 찾았다”고 한다면, 다른 일이 벌어지고 있는 것임

  • 이런 상황에서는 항상 이 글이 떠오름: https://randsinrepose.com/archives/shields-down/
    적절한 비유라고 봄
  • 떠날 만한 정당한 핑계였을 뿐임. 99% 확률로 실제 이유는 위험 신호를 보고 더 나은 기회를 잡았기 때문일 것임

• CTO였다가 CEO가 된 공동창업자에게는 공감됨. 원래 창업 CEO가 상당한 지분을 갖고 있었다는 점이 어려움의 큰 부분이었을 수 있음
  남은 공동창업자 입장에서는 최근의 3억 달러 가치평가까지 다시 올라가기 위해 힘든 오르막을 올라야 하는데, 그 상승분의 큰 몫이 자신과 팀을 버린 사람에게 간다고 느꼈을 수 있음
  물론 원래 창업 CEO가 떠난 뒤 어떤 지분 조정이 있었는지는 모름
  그래도 사후 커뮤니케이션은 부족해 보임. CEO가 나중에라도 더 자세히 설명할 수는 있었을 것 같음. 예를 들어 사업이 가야 할 위치에 도달하려면 왜 피벗이 필요하다고 느꼈는지 같은 내용임
  인생이 그런가 싶고, 당신과 팀의 앞날이 잘되길 바람

• Ben이 Airplane에서 어땠는지는 보증할 수 없지만, Segment에서 Ben과 가까운 곳에서 일했을 때 그의 평판은 흠잡을 데 없었고 일도 훌륭했음
  그래서 이렇게 사려 깊고 유익한 글을 냈다는 게 놀랍지 않음

  • Airplane 고객으로서 Ben은 정말 든든한 사람이었고, 질문이 있을 때마다 항상 큰 도움을 줬음
    Airplane이 종료된다는 소식을 들었을 때 모두의 첫 반응은 “그 Yolken이라는 사람을 우리가 채용할 수 있나?”였음

• 우리 모두, 특히 SaaS 고객에게 주는 교훈은 벤처투자 기반의 적자 회사를 인프라나 업무 프로세스의 핵심 구성요소로 의존하지 말라는 것임
  항상 검증된 오픈소스 소프트웨어 위에 구축해야 함

  • 오픈소스 중에도 Crunchbase에 올라 있고 수백만 달러의 벤처투자를 받은 회사가 운영하는 것들이 많음. 현금이 떨어지면 그 소프트웨어가 저절로 유지보수되지는 않음
    그런 면에서 오픈소스가 독점 소프트웨어보다 안전할 수는 있지만 보장은 아님. 그래도 내 생각에는 훨씬 선호할 만함
  • Vercel이 Next.js app router로 만든 혼란을 보면 됨
  • 그래서 나는 Supabase를 절대 쓰지 않음

• 이 서사는 뭔가 말이 안 됨
  Airtable이 관련 없는 일을 맡길 제품 책임자 한 명을 얻으려고 왜 이렇게까지 했을까?
  Airtable이 Airplane.dev에 실제로 돈을 지불하긴 했는지, 아니면 체면을 세우기 위한 조치였는지도 모르겠음. 기술과 사용자 모두를 버리는 상황이라면 Airtable 이사회가 어떻게 승인했는지 이해가 안 됨
  그런 자산을 빼면 인수채용은 보통 인수자가 같은 기술을 자기 제품에 넣고 싶을 때 일어남. 기존 도메인 지식을 가진 검증된 팀을 데려와 기술 추가 위험을 줄이는 것인데, 여기서는 그런 일이 없음
  Airtable이 정말 제품에 관심이 없다면 왜 고객에게 옳은 일을 할 방법을 찾지 않았을까? 오픈소스로 공개하거나, 제품과 고객을 이어받을 회사를 찾을 수도 있었음

  • 다른 댓글들이 말했듯 Airtable과 Airplane은 Thrive Capital이라는 투자자를 공유하고 있어서 거래 협상이 더 쉬웠을 가능성이 큼. 그래도 Airtable이 Airplane에 많은 돈을 지불했을 것 같지는 않음
    Airtable 입장에서는 여전히 말이 됨. 일반적으로 기술 제품을 만들어본 검증된 사람을 얻어 회사의 중요한 부문을 키울 수 있기 때문임. “관련 없다”고 했지만, AI 기능 통합은 Airtable의 범위 안에 있어야 함. 새로운 기반 모델을 만들려는 건 아닐 테니까. 물론 핵심 인물 의존도가 매우 낮은 도박이긴 함
    그래서 Airtable, CEO/CTO, 투자자 모두에게 이기는 거래임. Airtable은 AI 시도의 위험을 낮출 수 있는 유능한 리더를 얻고, CEO는 덜 스트레스가 큰 자리에서 어쩌면 더 흥미로운 주제를 맡게 됨. 공통 투자자는 이미 강한 유니콘 회사를 더 강화하고, 크게 성장하기 어려웠을 회사를 희생시키니 만족할 수 있음
    개인 투자자 중 상당수도 돈이 더 이상 Airplane에 묶이지 않고 뜨거운 AI 시장에 새로 베팅할 수 있게 되어 만족했을 것이라고 추측함
    고객에게 잘하려고 오픈소스로 공개하지 않은 이유는, 아마도 그 비용이 크고 그들에게 얻는 게 거의 없기 때문일 것임. 기회비용까지 고려하면 더 그렇다
    제품과 고객을 이어받을 회사를 찾는다면 Retool 같은 곳이 가장 그럴듯한 구매자일 텐데, Airtable과 너무 가까운 경쟁자라서 시장점유율을 직접 넘기고 싶지 않았을 것임. 고객들이 여러 경쟁사로 흩어지게 두는 편이 Airtable에는 더 나을 수 있음

• 직원들의 보통주는 왜 0달러였을까? 외부 투자자의 청산우선권 때문인가?
  관련해서, 스타트업에 합류하는 일반 직원은 큰 인수가 일어나도 자기 지분, 즉 총보상의 큰 부분일 수 있는 것이 무가치해질 가능성이 높지 않다는 걸 사전에 어떻게 알 수 있을까?

  • 알 수 없음
    나는 주식 보상을 크게 약속하는 스타트업에 들어갈 때마다 그 지분을 실제로 보게 될 가능성에 대해 매우 회의적이었음
    현금이 계좌에 들어와 있지 않다면 존재하지 않는 것임
  • 이건 큰 인수가 아니라 인수채용이었음. 회사는 사실상 실패한 것임
    약 4천만 달러를 유치했고, 그만큼에 팔렸을 가능성은 낮음. 투자자들은 일부 돈을 돌려받고, 남은 창업자는 인수 후 머물도록 유도하기 위한 Airtable의 베스팅 지분을 일부 받을 것임
    총 유치액보다 낮은 가격에 팔리는 한, 청산우선권이 1배만 있어도 보통주는 아무 가치가 없음
  • 수천만 달러를 유치했고 은행에는 1천만 달러 정도만 남아 있었던 것처럼 들림. 매각가가 수천만 달러 이상이 아니었다면 보통주 주주는 아무것도 받지 못했을 것임
    스타트업에 합류하는 일반 직원이 자기 지분이 무가치해질 위험을 사전에 알고 싶다면, 자본구조표를 보여달라고 해서 자신의 주식이 가치를 가지려면 회사가 얼마에 팔려야 하는지 이해해야 함
  • 알 수 없음. 도박임. 가끔은 보상받지만 대부분은 그렇지 않음
  • 가치가 0이라고 가정해야 함
    안타깝게도 채용 중인 창업자들은 그런 말을 듣고 싶어 하지 않고, 자신들이 소중히 내미는 지분이 0이 될 확률이 높다는 점을 반영해 공정하게 보상하려 하지 않는 경우가 많음

• “CEO가 스타트업의 고된 grind에 지쳐서 그냥 포기하는 것처럼 보였다. 공동창업자가 떠난 뒤로 그는 기술과 영업·시장 진입 양쪽을 모두 운영했고, 분명 매우 지쳐 보였다. 우리는 그가 스트레스가 덜하고 위험은 낮은 보상을 받을 수 있는 자리를 원했고, 이런 거래가 그걸 달성하는 최선의 방법이라고 느꼈다”는 부분에서, 이사회는 어디 있었나?
  왜 외부에서 새 CEO를 영입하지 않았을까?
  글쓴이가 창업자들의 머릿속을 실제로 알 수 없다는 건 이해하지만, 그래도 뭔가 수상한 냄새가 남

  • 초기 단계 회사에서 큰 피벗을 하기 위해 외부 CEO를 데려와야 한다면, 차라리 그 돈을 새 회사에 투자하는 편이 나을 수 있음
    원래 팀이 그대로 있다면 그 피벗을 위해 이미 갖춰진 것들이 있다는 장점이 있지만, 전부 새로워진다면 굳이 왜 해야 하나 싶음
  • 회사에 남아 있던 두 창업자가 모두 손을 뗐다는 사실은 사업이 잘 안 되고 있었거나 잘될 위치가 아니었음을 가리킴
    분명 이 거래가 성사되는 데 투자자 이해관계가 매우 중요했겠지만, 근본적으로는 가장 많이 투자했고, 가장 많이 알고, 가장 큰 지렛대를 가진 개인들이 더 이상 이 기회를 추구하고 싶지 않다고 판단했고, 긁어모을 수 있는 최선의 거래가 인수채용이었던 것임
    회사가 현금흐름 양성이었거나 곧 그렇게 될 길 위에 있었다면 새 CEO를 찾았을 가능성이 큼. 하지만 투자자 돈을 태우고만 있고 권한 있는 누구도 더 이상 믿지 않는다면 정리하는 게 말이 됨
  • 회사는 돈을 태우고 있었고 성장도 느렸음. 원래 투자의 상당 부분은 강한 창업팀에 근거했을 가능성이 큼
    그런 상황이라면 투자자들은 아마 돈을 돌려받고 싶어 했을 것임
  • 매출이 정체됐다면 투자자들은 이미 손실 처리하고 창업자들에게 맡겼을 것임