물론 정량적으로는 어려울 것 같고요.

관리자마다 하시는 방식이 다르겠지만, 저라면 참여자들의 자신감으로 정성적 측정을 할 것 같습니다.

예를 들어, 참여자가 직접 본인 작업에 대한 자신감을 평가하게 하고

1. 어느정도 시간이 주어지면 무조건 가능하다
2. 불확실한 부분들이 어느정도 있긴 하지만, 예전에 해본 것과 유사한 면들이 있어서 할 수 있을 것 같다
3. 시작은 어떻게든 해볼 수 있겠는데 마무리는 어떻게 할지 아직 모르겠다
4. 어떻게 해야 할지 완전히 각이 안 보인다

2번으로 셀프 평가한 작업을 주고
1번이라면 더 어렵게 만들고 (시간제한 추가, 제약조건 추가 등)
3번이라면 더 쉽게 만들고 (코치 추가, 도구 추가, 스펙 줄이기 등)

이런 식으로 할 것 같네요.