창업자가 집중해야 할 '회사를 만드는 초석'들

• 창업 초기부터 성장 단계까지 반복적으로 마주치는 공동창업자 선택, 역할 설계, 팀 구성, 피드백 수집, 문화 구축의 중요성에 대한 정리
• 공동창업자 관계는 개인적 관계처럼 충분한 시간을 들여 검증해야 하며, 비슷한 사람이 아닌 상호보완적 스킬셋을 갖춘 파트너를 찾아야 함
• 아이디어보다 먼저 사람과 관계를 검증하는 창업 방식이 장기적인 회사 생존 가능성을 높이며, 약점을 보완하려 애쓰기보다 강점을 극대화하는 역할 분리가 지속 가능성을 높였음
• 급진적 투명성이 리스크보다 더 큰 가치를 제공하며, 직원들이 더 나은 의사결정을 내릴 수 있는 맥락을 제공함
• 회사의 문화는 선언이 아니라 의사결정을 돕는 실질적 제품으로 취급해야 하며, 초기부터 문서화하고 의도적 설계와 반복적 피드백을 통해 지속적으로 개선해야 함

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공동창업자 선택: 전략적 접근으로 장기적 파트너십 확보

• 많은 창업팀이 아이디어만 평가하고 맥주 한 잔 마시는 정도로 공동창업자를 결정하지만, 함께 시간 보내는 것을 진정으로 즐기는지 깊이 검토해야 함
• HubSpot 공동창업자 Shah와 Halligan은 MIT 재학 중 모든 프로젝트에서 의도적으로 같은 팀을 구성하여 8시간씩 함께 일하는 것이 어떤지 시뮬레이션
  • 개인적 관계에서는 결혼전에 오랜 기간을 데이트하지만, 공동창업자 관계에서는 그만큼 신중하지 않은 경우가 많음
• 온라인 수업이나 단기 프로젝트를 통해 서로의 작동 방식을 이해하는 것을 권장

• 벤 다이어그램을 찾아라, 겹치는 원 두 개가 아니라

  • 자신과 가장 비슷한 사람에게 끌리지만, 서로 다른 스킬셋을 갖추는 것이 중요
  • 공통된 가치와 업무 패턴은 핵심 요소:
    • 학습에 대한 열정: 새벽 1-2시에 책 추천 이메일을 주고받으며, 서로의 독서 목록을 파악
    • 건강한 논쟁의 힘: 동의하지 않는 입장도 논쟁할 수 있어야 함
    • 글로 기록하기: Shah는 전화를 거의 받지 않고 모든 커뮤니케이션을 비동기식 이메일로 처리. 15년치 기록이 남아 새로운 사람에게 맥락 공유 가능

• 이 질문들에 답하지 않고 회사를 시작하지 말 것

  • 많은 공동창업자들이 근본적인 질문을 논의하지 않음: 양측이 스타트업에서 무엇을 원하는가?
  • Shah와 Halligan은 둘 다 이전 성공 경험이 있었고, 미래 자녀와 손주가 자랑스러워할 지속 가능한 것을 만들기로 결정
    • 모든 갈림길에서 "어떤 경로가 큰 회사를 만들 확률을 최대화하는가?"라는 질문으로 귀결
    • 자본 조달 시 희석보다 세대적 기업 구축 확률에 집중
    • 최적의 조건 협상보다 훌륭한 이사회 구축에 집중
    • 인수 제안에 흔들리지 않고 상장을 주저하지 않음
  • 필수로 논의되어야 할 질문들
    • 당신에게 성공이란 무엇인가?
    • 1년 후 누군가 1억 달러에 회사를 인수하겠다고 하면?
    • 3년 후 한 사람이 회사를 떠나고 싶어하면?
    • 근본적으로 의견이 다르면 어떻게 하는가?
  • "그때 가서 생각하자" 접근은 위험하며, 초기에 이런 대화가 불편하다면 그것 자체가 위험 신호
  • 공동창업자 확보에서 영업 요소가 있지만, 너무 일방적이면 안 됨. 아이디어나 미션에 대한 열정이 상호적이어야 관계 지속

역할 파악: 약점 보완보다 강점에 집중

• Shah와 Halligan의 역할 분담은 쉬웠음: Halligan은 CEO 경험을 원했고, Shah는 이전 두 스타트업에서 CEO로서 자신이 형편없었다고 인정
• Shah는 한 발 더 나아가 직속 보고자를 두지 않기로 결정
  • 합리적으로 똑똑한 사람이 3-5년간 관리 역량 개발에 투자해도 그저 "괜찮은" 수준에 도달하는 것은 본인과 회사 모두에게 큰 이득이 아님
• 오늘날까지 HubSpot의 수천 명 직원 중 누구도 Shah에게 보고하지 않음
  • 강점에 집중하기로 결정했기에 15년간 회사에 남을 수 있었음
• 창업자는 조직도상 관리 책임 없이도 특별한 영향력을 유지
  • 의견이 관리 책임과 무관하게 무게를 가짐
• 이 교훈을 회사 전체에 적용: 어떤 사람은 훌륭한 관리자, 어떤 사람은 팀 빌딩에 능함, 어떤 사람은 제품 구축에 능함
  • 승진을 위해 관리직을 강요하지 말 것 — 조직도상 보고 인원 수가 가치의 함수라는 통념에서 벗어나야 함

초기 팀 채용: MBA를 완전히 배제하지 말되, 과도하게 의존하지도 말 것

• HubSpot의 첫 6명은 MIT Sloan 동문으로 회사가 너무 동질적이 되었고, 다시 한다면 이 방식을 택하지 않을 것
• 그러나 같은 수업, 케이스, 책을 통해 공유 어휘를 갖추고 학문적 지향을 HubSpot에 도입한 장점도 있음
• MBA 채용 미신 해체: 스타트업에서 "MBA 수에 비례해 성공 확률이 기하급수적으로 떨어진다"는 농담이 있지만 Shah는 동의하지 않음
  • MBA는 매우 분석적이며 문제의 메커니즘을 이해하고 솔루션을 명확히 표현하는 능력 보유
  • 가격 책정, GTM, 기술 플랫폼 트레이드오프 분석에 유용
  • 훌륭한 MBA는 비즈니스에 적용된 엔지니어 마인드셋 보유
• 대부분의 성공한 대기업은 고유 IP 때문이 아니라 비즈니스 모델과 GTM 때문에 성공
  • 고객 확보, 제품 주도 성장 방법은 코드 라인이 아님
• "보도자료용 채용" 피할 것: 7년간 성공한 회사 X에서 일했다는 이유로 채용하지 말고, 일을 실행하고 이론을 테스트하려는 성향을 가진 사람을 찾을 것

창업자로서 스케일링: 자체 연간 평가 시스템 구축

• 상사가 없는 공동창업자로서 피드백을 얻으려면 전통적 성과 평가 외의 방법 필요
• HubSpot 초기부터 Shah와 Halligan은 서로의 연간 평가를 작성
• 프로세스:
  • 평가 작성자가 15-20명 선정하여 피드백 수집
  • 모든 피드백을 종합하고 자신의 피드백을 추가해 10-15페이지 평가서 작성
  • Shah는 이를 버그 리포트처럼 취급: "어떤 기능이 작동하는가? 어떤 기능을 수정하고 싶은가? 심각도 순위는?"
• 피드백은 개방형으로 유지하여 즉각적 역할 외의 유용한 피드백도 수집
• 수신자는 서면으로 응답:
  • 피드백에서 들은 내용
  • 내년에 다룰 것들
  • 다루지 않을 것들과 그 이유
• 다루지 않기로 선택한 버그 예시: 사무실에서 모습이 보이지 않는다는 피드백에 대해 Shah는 극도의 내향형으로서 2시간의 대면 시간이 하루 종일 에너지를 소진시킨다고 설명
• 다룬 버그 예시: 무엇을 작업하는지 모른다는 피드백에 대해 "Dharmesh's Ponderings" 내부 블로그 시리즈 시작
  • 직원들이 선택적으로 web3에 대한 생각이나 특정 결정 이유를 읽을 수 있음
• 책임감을 위해 피드백과 해결 계획, 타임라인을 전 직원과 공유

문화 정립: 제품처럼 취급

• HubSpot은 문화를 직원들이 좋은 결정을 내릴 수 있도록 만드는 제품으로 간주하며, Shah가 Chief Product Officer 역할
• Brian Halligan이 CEO 그룹에서 문화가 1순위라는 피드백을 받고 Shah에게 문화 담당을 맡김
  • 회사에서 가장 덜 사교적인 사람에게 문화를 맡긴 아이러니

• 엔지니어링 연습처럼 문화 진단하기

  • Shah는 기술 리더답게 엔지니어링 연습으로 접근: "HubSpot 직원의 성공 확률을 수학적으로 근사하는 함수를 작성한다면 계수와 매개변수는 무엇인가?"
  • 기존 직원에게 NPS 설문: 0-10점 척도로 HubSpot을 일터로 추천할 가능성, 그 점수를 준 이유
  • 결과를 "Culture Code" 라는 덱으로 요약, 이 이름은 오늘날까지 유지
  • 처음 16슬라이드에서 64슬라이드, 현재 128슬라이드로 확장
    • 이제 슬라이드를 추가할 때마다 하나를 제거
  • Netflix 문화 덱에서 영감: Shah는 많은 부분을 암기할 정도로 집착
    • "100+ 슬라이드 문화 덱을 읽을 시간이 있다면 Netflix 덱을 읽어라. 두 개 읽을 시간이 있다면 Netflix 덱을 두 번 읽어라"
    • 특정 문화적 가치를 모방하는 것이 아니라 문화 작동 방식을 표현하는 명확성을 배우는 것
  • 직속 보고자 없는 극도의 내향형이 문화를 이끄는 것이 적합한 이유:
    • 과학자가 메뚜기를 연구하듯 문화를 관찰
    • 보호할 팀이 없어 더 객관적인 관점 유지

• 시작을 위한 프롬프트

  • 어떤 종류의 사람들과 함께 일하고 싶은가?
  • 모두가 동의할 상투적 표현은 안 됨 (예: 똑똑한 사람을 채용하고 싶다)
    • 모두가 선택하지 않을 것을 골라야 함
    • HubSpot의 투명성 가치
    • 겸손 — 자신감 부족과 연관짓는 사람도 있어 모두가 선택하지 않음
  • V1은 문화 문서, V2는 의사결정을 위한 간단한 휴리스틱
    • 판례법처럼: 문화 문서에서 다루지 않은 질문이나 결정에 부딪혔을 때, 이런 종류의 이슈는 이렇게 처리한다는 기록

• 회사 성장에 따른 DNA 유지

  • 문화가 제품이라면 제품은 정적이지 않음
    • 초기에 개발한 문화를 보존하는 것이 아니라 근본은 유지하되 반복 개선
    • 시장과 고객(직원)의 니즈 변화에 대응
  • 변경 예시 — 직위: HubSpot은 원래 공식 직위 없이 시작 (계층 반영 회피)
    • 고객 반발로 철회해야 했음
    • 세 가지 옵션: 직위 없이 계속, 클래식 직위(manager, director, VP), 자유 직위(Design Badass 등)
    • 옵션 2 선택: 직원들이 HubSpot 외부 경력에서 승진 지표로 필요하고, 가족도 VP 승진을 이해함
  • 유지된 예시 — 좌석 추첨: 첫 사무실에 책상 4개, 창업자 2명만 있었음
    • 창업자 둘 다 창가 책상 선택
    • 첫 엔지니어 채용 시 미니 추첨으로 좌석 선택권 결정
    • 사무실이 커져도 추첨 시스템 유지, 분기별 좌석 교체로 조정
    • 이사회가 "확장 안 될 것"이라고 했지만 오늘날까지 유지

• 투명성을 처음부터 내재화하기

  • HubSpot 문화의 또 다른 축: 투명성에 대한 약속
  • 대부분은 초기 단계에서도 투명성 리스크가 높다고 생각
  • HubSpot은 급진적으로 투명한 접근 채택: 은행 잔고, 소진율, 마지막 라운드 밸류에이션, 행사가 등 모든 것 공개
  • 많은 창업자가 투명성이 비생산적이거나 위험하다고 생각하지만 Shah는 두 가지 측면에서 잘못되었다고 봄:
    • 리스크가 생각보다 높지 않음: 투명한 문화가 자리잡으면 채용도 달라짐. 채용 과정에서 데이터를 기밀로 유지할 수 있는 사람인지 질문하고, 그 투명성을 받을 자격이 있는 사람만 채용
    • 투명성의 가치가 리스크보다 높음: 투명성은 더 많은 사람이 더 나은 결정을 내릴 맥락 제공. 엔지니어링 팀이 AWS 비용을 알 필요 없다고 할 수 있지만, 마진과 주가 영향 맥락이 실제로 도움됨
  • 128장의 슬라이드 문화 덱으로 시작하지 않아도 되지만 무언가를 기록할 것
    • 냅킨에라도 적어야 함. 문화를 기록하지 않으면 아무도 그것이 무엇인지 모름
    • 삼투압으로 전달되는 메시지가 아니라 명확히 표현해야 함
  • 이 투자는 높은 레버리지를 가짐: 문화는 뛰어난 인재를 유치하고 그들이 훌륭한 일을 하도록 돕는 역할
  • "다시 한다면 문화 작업을 더 일찍 시작할 것"