# 최악의 VC 일화 세 가지 > Clean Markdown view of GeekNews topic #30257. Use the original source for factual precision when an external source URL is present. ## Metadata - GeekNews HTML: [https://news.hada.io/topic?id=30257](https://news.hada.io/topic?id=30257) - GeekNews Markdown: [https://news.hada.io/topic/30257.md](https://news.hada.io/topic/30257.md) - Type: GN+ - Author: [neo](https://news.hada.io/@neo) - Published: 2026-06-08T02:38:20+09:00 - Updated: 2026-06-08T02:38:20+09:00 - Original source: [twitter.com/eastdakota](https://twitter.com/eastdakota/status/2062860530360959273) - Points: 1 - Comments: 1 ## Topic Body - 보안 인프라 회사 **Cloudflare**를 둘러싼 VC 경험은 성별 편견, 잘못 맞춰진 미팅 기대치, 동료 배제 제안으로 요약됨 - **Sequoia** 파트너 한 명은 여성이 보안 인프라 회사를 이끌 수 없다고 보고 Cloudflare 투자를 넘김 - **Marc Andreessen** 소개로 잡힌 월요일 미팅에서 한쪽은 가벼운 만남으로, a16z 측은 피치로 이해해 준비 수준에 대한 지적이 나옴 - **Khosla Ventures**는 Series C 투자를 원했고, Vinod는 term sheet 이후 저녁 자리에서 Michelle과 Lee를 해고하면 그들의 지분을 주겠다고 제안함 - 해당 제안은 성격 시험으로 해석할 여지도 있었지만, 너무 불쾌해 이후 연락을 끊고 번호까지 차단한 결말 --- ### 세 가지 VC 일화 - **Sequoia** 파트너 한 명은 Cloudflare 투자를 넘겼으며, 이유는 여성이 보안 인프라 회사를 이끌 수 없다고 생각했기 때문 - **Marc Andreessen** 소개로 미팅이 잡혔고, 월요일 일정이 단서였어야 했다는 회고 - 한쪽은 가벼운 만남으로 생각했지만, Marc Andreessen은 피치로 이해하고 a16z 파트너십 팀 전체를 데려옴 - 미팅 중 “준비가 별로 안 된 것 같다”는 말이 나왔고, 실제로 준비하지 않은 상태였음 - 이후 받은 거절 편지를 액자에 넣어 보관 - **Khosla Ventures**는 Cloudflare의 Series C 투자를 원했으며, Vinod는 term sheet를 준 뒤 Michelle, Lee와 함께 저녁을 함께함 - 저녁 막바지에 Michelle과 Lee가 화장실에 간 사이, Vinod는 “당신에게는 인상받았지만 그들에게는 그다지 그렇지 않다. 그들을 해고하면 내가 그들의 모든 주식을 주는 건 어떤가”라고 말함 - 자선적으로 해석하면 인격 시험이었을 수 있지만, 너무 불쾌해 이후 다시 말하지 않았고 말 그대로 번호를 차단함 ## Comments ### Comment 59083 - Author: neo - Created: 2026-06-08T02:38:22+09:00 - Points: 1 ###### [Hacker News 의견들](https://news.ycombinator.com/item?id=48416845) - 기술 업계 특유의 착각인지, 마치 세상에서 완전히 새롭고 다른 일을 하는 것처럼 보이게 만드는 경향이 있음 1960년대 이전에도 검증 안 된 변방 아이디어는 **대출**, 부유한 후원자, 공급업체 금융으로 자금을 받았고, 대부분은 굴욕 의식이 아니라 신뢰와 서로 아는 관계 위에 세워졌음 상인 원정, 노예제, 식민주의, 증기기관처럼 나쁜 것도 좋은 것도 그런 방식으로 자금 조달됐고, 당시엔 **벤처캐피털**이 없었으며 앞으로도 결국 사라질 수 있음 - 6개월 전 공동창업자와 새 회사를 시작했고, 사람들이 원하는 것에 집중해 먼저 수동 솔루션을 만들고 이후 자동화했음 지금은 **60% 마진**과 확장 가능한 시스템이 있어 투자를 피할지 고민 중임 외부 자본 없이도 작은 팀, **Claude Code 구독**, API, 자동화와 코드, 그리고 매출 재투자만으로 가능하다는 가설이고, 인력 조율 비용과 외부 이해관계자의 방향 충돌이 사라져 오히려 경쟁 우위가 될 수 있다고 봄 - 지금 하고 있는 방식도 이와 비슷함. 외부 자금 자체에 반대하는 건 아니지만, 지속 가능한 회사를 만들기 위한 도구일 뿐이라고 봄 **벤처캐피털**은 사실상 초고금리 대출이라, 효과적으로 투입할 수 있는 지점에서만 받는 게 맞음 자본 접근을 희소성 관점으로 볼 필요가 없다는 말이 창업자·투자자 사이에선 별로 논쟁적이지 않지만, 고객이나 잠재 고용주는 이를 사회적 정당성 신호로 해석해서 문제가 되기도 함 그래도 보람이 크고, 여건이 되는 사람에게 추천함. 결국 VC도 대출일 뿐인데 사람들이 너무 흥분한다고 봄 엔젤투자도 조금 해보니, 한쪽에는 무담보 대출이나 사회적 신호처럼 보고 줄 서는 사람들이 있고, 다른 쪽에는 그런 무담보 대출을 미끼처럼 흔드는 사람들도 많았음 좋은 창업자와 투자자는 결국 **신뢰도 극대화**를 하려 하지만, 타인의 돈을 쓰는 구조의 사회적 역학과 도덕적 해이 때문에 이상한 행동이 생김 - “매출에서 나온 이익을 재투자해서 돌아가게 한다”는 건 그냥 **사업 운영**이라고 부르는 것임 - GPU 몇 장을 사면 **Claude 구독**을 건너뛰고, 속도 제한·개인정보·거절 문제를 걱정할 필요가 없음. 작은 팀이면 몇 달 안에 본전이 나옴 수십 개 언어에 걸쳐 처음부터 만드는 맞춤형 Linux 운영체제와 패키지를 주로 다루는데, 지금 AI 작업은 10년 된 아케이드 기계에서 꺼낸 PC에 꽂은 **AMD r9700 pro GPU 두 장**으로 100% 처리함 AI 구독은 기본적인 집 컴퓨터를 만들 수 없는 사람에게나 의미 있음 - 예전에 한 VC가 텍사스의 낡은 식당에서 아침을 먹으며 만나자고 해서, 플로리다에서 피치덱을 들고 날아갔음 덱을 꺼내자 그는 “필요 없다. **유료 고객**이 몇 명이냐?”고 물었고, MVP 단계라 아직 없으며 유료 부분을 만들 자본 때문에 왔다고 답했음 그는 달걀을 먹으며 “유료 고객 100명 이상 생기면 다시 오라”고 하고 돌려보냈고, 자신이 오라고 한 사람들에게 5분도 쓰지 않았으며 피치조차 허락하지 않았음 초기 단계에서 거절은 기본값으로 예상하지만, 그건 특히 잔인했고 영원히 “이 회의는 이메일이면 됐다”의 대표 사례로 남음 다른 프로젝트에서 찾은 신난 투자자는 나중에 유명 사기꾼이 된 **Michael Prozer**였고, 위조 은행 기록으로 자본을 끌어모으다 사기 혐의로 체포됐음 VC에 대한 평가는 아직 회복 중이고, 기준선은 지옥에 있음 - 왜 그게 잔인한지 모르겠음. 투자자가 **실제 지표**를 바탕으로 투자하는 건 신중한 행동으로 보임 다만 그런 질문이나 우려를 사전에 양쪽 누구도 꺼내지 않은 건 멍청했을 수 있음 - 그 피치 이후 **유료 고객 100명**까지 가는 데 얼마나 걸렸는지 궁금함 - 이런 식의 굽신거림은 어느 시점부터 오히려 부정적 신호가 될까? 식당에서 VC와 이야기하려고 미국을 반쯤 가로질러 날아간다면, 상당한 절박함을 드러내는 신호처럼 보임 VC 세계에 관한 책들을 보면 반복되는 주제가 VC는 경쟁적이고, 다른 VC에게 딜을 빼앗기거나 빠지는 걸 싫어한다는 것임 아무 대가 없이 그렇게 멀리 날아갈 의사가 있다면, 다른 VC는 관심이 없다는 신호가 될 수 있음 - VC에 관해서는 항상 공포담만 듣는 느낌임. Facebook 같은 사례 말고 좋은 이야기가 있을까? - 모든 일이 그렇듯, **공포담**이 가장 주목을 많이 받음. 사람들은 분노하기를 좋아함 조용하고 전문적으로 일하는 평범하고 괜찮은 VC도 많음 가까운 친구 이야기라 구체적 이름은 빼고 숫자도 반올림하지만, 창업자와 VC 양쪽을 직접 아는 관계임 창업자가 실리콘밸리 밖에서 회사를 시작했고, 변호사가 스타트업에 익숙하지 않아 초기 법인 설립과 주식 계획을 망쳤음. 실제로 흔하니 **Stripe Atlas**를 쓰거나 스타트업을 아는 변호사에게 돈을 내는 게 좋음 이 문제는 몇 년간 묻혀 있다가, 회사가 여러 라운드와 큰 이사회를 거쳐 거의 **10억 달러**에 인수될 때 발견됐음 인수 마무리 법무 과정에서 잘못된 주식 계획 때문에 창업자가 2억 달러가 아니라 약 7,500만 달러만 가져가게 되는 상황이 됐고, 10년 전 변호사의 실수가 1억 2,500만 달러 손실로 이어질 뻔했음 이사회 대부분은 “안됐지만 법은 법”이라는 태도였지만, 한 VC가 강하게 정치적으로 밀어붙여 모두가 자기 지분을 같은 비율로 내놓게 만들고 창업자를 원상회복시켰음 법적으로는 그럴 의무가 없었지만, **창업자 친화적** 정신으로는 맞는 일을 하려고 끝까지 싸운 것임 7,500만 달러와 2억 달러가 어차피 부자 대 부자 아니냐고 할 수 있지만, 요지는 그게 아님 이런 이야기는 큰 사건도 아니고 훈훈한 이야기는 클릭이 적어서 잘 들리지 않음 - 공동창업 예정자들과 함께, 우리가 하려는 일에 문서상으로 잘 맞는 VC 회사에 피치했음 상대 파트너는 15년 전 잠깐 내 매니저의 매니저였고, 서로 기억은 하지만 아주 가깝게 일한 사이도 아니었음 피치 시작 10분쯤 지나자 그녀는 말을 끊고, 아주 친절하지만 단호하게 “여기엔 투자하지 않을 것이고, 더 나아가 이건 투자 가능한 사업이 아니라고 본다”고 말했음 그런 뒤 시간을 꽤 들여 왜 그런지 설명해 주고, 우리가 잘못 이해하던 **VC 세계의 기본 원리**를 짚어 주며, 하려는 일을 어떻게 프레이밍해야 하는지 잔인하지만 매우 유용하게 도와줬음 그냥 고개를 끄덕이다 정중히 거절할 수도 있었고, 무례하게 끊을 수도 있었지만 그러지 않았음 큰 제스처는 아니었지만 친절하고 도움이 됐고, 이런 일도 많지만 헤드라인에는 오르지 않음 - 공포담이 아닌 이야기는 보통 지루함. VC가 피치를 듣고 정중히 거절하거나 라운드에 참여하고 싶다고 하고, 참여하면 수표를 쓰고 업데이트를 요구하는 정도임 예전에는 VC 수가 적어서 좋은 회사도 자금 조달이 어려웠고, 일부 VC는 펀드를 조성한 뒤 회사들이 돈을 달라고 기어오길 즐기는 이상한 환경이 생겼음 아직 그런 VC도 있지만, **VC 펀드와 자금**이 폭발적으로 늘었고 대부분은 투자하고 싶은 창업자의 신뢰를 얻기 위해 열심히 해야 한다는 걸 알고 있음 나쁜 인상을 남기면 다음 라운드에서 제외될 수 있음 대중적 이미지와 달리, 함께 일해 본 VC 대부분은 꽤 지루하고 평범하고 괜찮은 사람들이었음 - Accel의 **Casey Aylward**는 void0 회사 글마다 언급됐으니 창업자에게 꽤 유용했을 것임 void0 내부 정보는 없지만, 몇 번 만나봤고 훌륭한 사람임 [https://voidzero.dev/posts/voidzero-cloudflare#acknowledgeme...]() - 평범한 VC 이야기는 아주 많고, 대체로 “가서 발표했고 투자받았다”로 끝남 - #3은 미친 일임. 적어도 그 VC가 언젠가 당신에게도 똑같이 할 가능성이 크다는 신호를 보내고 있기 때문임 설령 팀을 배신할 마음이 있었다 해도, 그 VC와 엮이면 끝까지 뒤를 조심해야 하는데 왜 굳이 관계를 맺겠는가 - 많은 사람들이 자신이 다음 표적이라는 걸 알아보지 못하거나, 자신은 특별해서 면역이라고 설득하는 것 같음 마치 불륜에 가담하면서 “지금 파트너를 속이고 나와 함께하는 건 맞지만, 헤어지고 나면 우린 영원히 함께할 거야”라고 믿는 것과 비슷함 - 대부분의 VC와 엮이면 결국 끝까지 뒤를 조심해야 함 그 “최악의 경험”들이 특별히 이례적으로 보이진 않음. 다만 #1은 투자 후가 아니면 이제 대놓고 말하지 않을 뿐이고, #3은 **Vinod**답게 완전히 일관된 행동임 - 부유하고 강력한 사람들은 권력과 돈에 걸맞은 거대한 자아도 갖고 있음 일부는 거절을 개인 공격으로 받아들이고 적극적으로 방해하려 들 수 있음 모든 VC가 그렇진 않지만, 그런 사람이 충분히 많아서 상황을 다루는 방식에 조심해야 함 - 같은 일을 겪은 적이 있음. 다만 **시드 라운드**였고, 흔하지 않은 일은 아닌 것 같음 그 사람과는 다시는 미팅하지 않았음 - Cloudflare를 처음 들은 건 웹사이트를 DDoS하던 사람의 추천을 통해서였음. 관련 범죄로 체포된 적도 있는 사람이라 사연이 길지만, 처음엔 “Cloudflare가 대체 뭐지?”라고 생각했음 이후 몇 년 동안 다른 친구들도 쓰는 걸 계속 보게 됐고, **Akamai**가 차지하거나 인수할 수도 있었던 시장에 Cloudflare가 뛰어든 게 흥미로웠음 돌이켜보면 Akamai 같은 회사가 이미 자리 잡고 있고 가치가 분명한 공간인데도 투자하지 않은 회사들이 있었다는 게 꽤 이상함 Cloudflare가 이렇게 성장한 걸 보는 건 놀랍고, 그만큼 컸다는 게 반갑기도 하며, 일부 VC 악몽담은 의외였음 - Cloudflare는 **마케팅**을 아주 잘하고 기술도 꽤 괜찮음 엔터프라이즈 계약으로 두 번 평가했지만 두 번 다 경쟁사를 골랐음 첫 번째는 DDoS 방어에서 **DosArrest**가 비용 대비 가치가 훨씬 좋았고, 두 번째는 특정 기능이 필요한 CDN에서 **Fastly**가 더 잘 맞았음 요지는 스타트업이 앞으로 마케팅을 엄청 잘할지 미리 알기는 매우 어렵다는 것임 Cloudflare의 기술 자체만으로는 거대한 해자나 반드시 써야 할 정도의 압도적 차별점은 아니었기 때문에, 일부 VC가 시큰둥했던 이유는 이해됨 - Akamai와 잠깐이라도 접해본 입장에선, 그 제품의 결함은 전혀 미묘한 수준이 아니었음 - VC의 개인적 성격 분포가 다른 전문직 집단과 크게 다르다고 보진 않음 더 흥미로운 마찰은 VC가 **분산 전략**을 추구하는 반면, 창업자는 하나의 회사에 모든 걸 거는 전략을 추구한다는 데 있음 - 예전에는 VC가 창업자에게 한 회사에 집중하는 전략을 원했음. 분산은 개별 스타트업이 아니라 **포트폴리오** 수준에서 일어나야 한다고 봤기 때문임 개별 스타트업이 다각화하면 성공 가능성이 낮다고 생각했고, 그래서 “pure play” 투자를 원한다는 구호가 있었음 지금 왜 그게 마찰 원인이 됐는지 궁금함 이 “pure play”는 YC가 커져 창업자에게 더 많은 주도권을 주기 전, 그리고 **피벗**이 대중화되기 전의 이야기였고, 당시 VC들은 창업자가 방향을 바꿔 포트폴리오를 헷갈리게 하는 걸 별로 좋아하지 않았던 느낌임 - VC는 **산탄총 탄약통**이고 스타트업은 산탄 알갱이임 - 이런 이야기들을 읽고 나면, 성공한 VC와 **사이코패스 성향**이 함께 간다고 생각하지 않기가 어려움 Vinod Khosla 이야기는 그 자체로 말해주고, #2를 읽은 뒤 Marc Andreessen의 Twitter 프로필을 눌러보니 현재 이렇게 적혀 있었음 “You’re not talking to someone who woke up a loser. That loser attitude, that loser premise makes no sense to me.” 이 사람들은 인간 가죽을 쓴 기괴한 캐리커처 같음 - 그 인용문은 **Jensen Huang**과 Dwarkesh Patel의 바이럴 인터뷰에서 나온 말임 인터뷰 중 Dwarkesh Patel이 꽤 깔보는 듯한 요점을 제시했고, 기술에 대한 깊은 오해가 드러났음 - 알고 있는지 모르겠지만, 그건 사실 **Jensen Huang**의 인용문임 - #1 이야기는 주기적으로 듣지만 실제 인용은 거의 못 봄. 이런 말은 구체적으로 어떻게 나오는 걸까? 늘 전언처럼 느껴짐 진짜일 거라고 생각하지만, 대화에서 실제로 어떻게 말해지는지 세부가 궁금함 - 아래 스레드에서 누가 그에게 물었고, 그는 자신에게 직접 한 말이라고 답했음. 그러니 **1인칭 증언**임 - 아직도 그런 믿음을 갖고 돌아다니는 사람들이 있다는 게 정말 슬픔 - 오늘 아침 Twitter에서 그 스레드를 봤는데, 그는 CEO이자 공동창업자이고 분명 남성 아닌가? 맥락을 잘 모르겠음 여성 공동창업자가 있는 건 알고 있는데, 당시 그녀가 리드였던 걸까? “1. A Sequoia partner passed on Cloudflare because he didn’t think a woman could lead a security infrastructure company. Seriously.” - 이런 이야기를 자주 듣는다는 사실 자체가, 정확한 인용이 없어도 어느 정도 진실이 있을 가능성이 크다는 신호임 피해자에게서만 들리는 것도 아님 - 항상 이야기 뒤에는 다른 이야기가 있음. 왜 하필 오늘 이런 내용을 꺼냈는지 궁금함 - 이번 주에 **Greg Isenberg**가 피치 중 잠든 VC에 대해 올린 바이럴 트윗이 이상한 VC 경험담을 여럿 촉발했음 [https://x.com/gregisenberg/status/2061794787825479818]() 몇 가지 인용 트윗은 다음과 같음 [https://x.com/dunkhippo33/status/2062768969560510486]() [https://x.com/typesfast/status/2062791307094048937]() [https://x.com/awxjack/status/2062605286683336757]() [https://x.com/travisk/status/2062224472426365045]() [https://x.com/mark_cummins/status/2062293061426663612]() - 그는 대화를 촉발한 다른 트윗을 리트윗했음. 아마 그걸 보고 “나도 공유할 게 있네”라고 생각한 뒤 실제로 공유했을 가능성이 큼 - 아마 시간이 충분히 지나서 더는 신경 쓰지 않게 된 것 같음 요즘 내가 수면 위로 올리는 헛소리들도 대체로 그런 이유임